喹啉_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

喹啉

时间:2026-07-16 08:08 作者:system 点击:次

喹啉结构式

化学性质

熔点	-17--13 °C (lit.)
沸点	113-114 °C/11 mmHg (lit.) 237 °C (lit.)
密度	1.093 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度	4.5 (vs air)
蒸气压	0.07 mm Hg ( 20 °C)
折射率	n20/D 1.625(lit.)
闪点	214 °F
储存条件	Store below +30°C.
溶解度	6克/升
形态	液体
酸度系数(pKa)	4.9(at 20℃)
颜色	紫色到深灰色
PH值	7.3 (5g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)	强烈，不愉快气味。
香型	medicinal
生物来源	synthetic
爆炸极限值(explosive limit)	1.2-7%(V)
水溶解性	slightly soluble
热导率	0.144 W/(m·K) at 25 ℃
敏感性	Light Sensitive & Hygroscopic
Merck	14,8068
BRN	107477
Henry's Law Constant	5.9×10⁰ mol/(m³Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
介电常数	2.6（-180℃）
稳定性	稳定的。与强酸、强氧化剂不相容。暴露在光线下可能会变色。吸湿性 - 防潮。与某些材料，尤其是强氧化剂，会发生剧烈且不可预测的反应。
主要应用	清洁产品化妆品香精香料食品和饮料个人护理
InChI	1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H
InChIKey	SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N
SMILES	c1ccc2ncccc2c1
LogP	2.04 at 22℃
表面张力	43.12mN/m at 20°C
CAS 数据库	91-22-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息	Quinoline(91-22-5)
(IARC)致癌物分类	2B (Vol. 121) 2019
EPA化学物质信息	Quinoline (91-22-5)

安全信息

危险品标志	Xn,N,T
危险类别码	21/22-38-41-68-40-37/38-51/53-36/38-45
安全说明	26-36/37/39-36-23-61-45-53
危险品运输编号	UN 2656
WGK Germany	2
RTECS号	VA9275000
F	8
自燃温度	896 °F
TSCA	TSCA listed
危险等级	6.1
包装类别	III
海关编码	29334900
存储类别	6.1C - 可燃，急性毒性类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别	急性毒性类别3经口急性毒性类别4 经皮危害水生环境-长期危害类别2 致癌性类别1B 眼部刺激类别2 生殖细胞致突变性类别2 经皮刺激类别2
毒害物质数据	91-22-5(Hazardous Substances Data)
毒性	LD50 orally in rats: 460 mg/kg (Smyth)

用途与合成方法

概述

喹啉也叫做苯并吡啶、氮杂萘，为吡啶与苯并联的化合物，是一个杂环芳香性有机化合物。常温下为具有强烈臭味的无色吸湿性液体，暴露在光下，会慢慢变成淡黄色，进一步变成棕色，分子式是C9H7N，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等很多有机溶剂，有两种并合方式,分别称为喹啉和异喹啉。它们存在于煤焦油和骨焦油内，由煤焦油制得的粗喹啉含有约4％的异喹啉。异喹啉的熔点26.5℃，沸点242.2℃(743毫米汞柱)，密度1.0986g／cm3（20℃），其气味与喹啉完全不同。二者都具有碱性，异喹啉比喹啉碱性更强，都可以与强酸生成盐，如苦味酸盐和重铬酸盐；与卤代烷形成四级铵盐等，喹啉的芳香性很强,苯环部分容易在5,8两位上发生亲电取代反应，例如在硝化或磺化时，产生5-和8-硝基和磺基喹啉。吡啶环部分稳定，在氧化时，苯环被破坏，而吡啶环不变。喹啉的红外光谱在3.27微米外有一个与1-甲基萘相似的吸收峰，异喹啉与萘的红外吸收很相似。异喹啉的性质与喹啉近似，硝化和磺化在苯环的5位上发生，亲核反应则在1位上发生，如与氨基钠反应，生成1-氨基异喹啉，而喹啉在2位上氨基化。工业上常用喹啉的酸性硫酸盐溶于乙醇，而异喹啉的酸性硫酸盐则不溶的性质来分离。

喹啉是有毒性的，短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀，也可能导致头昏和恶心。长时间暴露的影响还不确定，不过喹啉与肝损伤有一定的关系。

发现历史

喹啉是1834年从煤焦油中分离得到的一种苯并吡啶类杂环化合物。数年后，该化合物又被发现是辛可胺的一种热解产物。喹啉也被称为1-氮杂萘、1-苯并吡啶或苯并[b]吡啶，是一种具有香甜气味的无色高沸点液体化合物。其名称来源于从金鸡纳树皮中分离得到的抗疟疾药物—奎宁(Quinine)，而“奎宁”则是由西班牙语音译南美当地语言中金鸡纳树皮的名称Quina演变而来。

喹啉类化合物

喹啉结构广泛存在于各种具有重要生物活性的天然产物分子结构中。其中金鸡纳生物碱Quinine和Quinidine以及其它从芸香科植物中分离得到的生物碱是重要的一类含喹啉结构的天然产物。例如:Toddaquinoline是从药用植物Toddalia asiatica中分离得到的一种生物碱，对肝癌细胞增生及肝癌细胞去氧核糖核酸合成具有抑制作用。Y-Fagarine是从植物 Glycosmis arborea中分离得到的一种生物碱，是针对化学致癌的一种保护剂，并对鼠白血病肿瘤P-288细胞系表现出有效的细胞毒性。
喹啉类化合物

另一类含喹啉结构的重要生物碱是吡咯并喹啉类生物碱。喜树碱(Camptothecin)是其中最具代表性的例子。该化合物是1966年从中国特有植物喜树(Camptotheca acuminate)中分离得到的一种生物碱，具有显著的抗肿瘤活性。近年来，喜树碱又被证明具有明显的抗逆转录活性，因此可能为艾滋病提供一种新的化学治疗途径。Cryptotackieine 是 1996年从西非的灌木Cryptolepis sanguinolenta中提取得到的一种生物碱，具有显著的抗疟活性。

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