三甲苯草酮
中文名称:
三甲苯草酮
中文同义词:
三甲苯草酮;2-[1-(乙氧基亚氨基)丙基]-3-羟基-5-(2,4,6-三甲苯基)环己烯-2-酮;三甲苯草酮/脱莠定/肟草酮;2-[1-(乙氧基亚氨基)丙基]-3-羟基-5-(2,4,6-三甲苯基)环己-2-烯酮;三甲苯草酮溶液,100PPM;TRALKOXYDIM/肟草酮;甲苯中三甲苯草酮标准品;2-(L-(乙氧基亚氨基)丙基)-3-羟基-5-(2,4,6-三甲苯基)环己烯-2-酮
英文名称:
Tralkoxydim
英文同义词:
2-[1-（ethoxyimino) propyl]-3-hydroxy-5-mestiylcyclohexen-2-one;Fd 4026;Hsdb 7016;Ici-A 604;Tralkoxydim 500mg [87820-88-0];GRASP;Achiveve;Grasp 604
CAS号:
87820-88-0
分子式:
C20H27NO3
分子量:
329.43
EINECS号:
252-615-0
相关类别:
农药中间体;化工原料;有机原料;苯环系列;酮类;分析标准品;除草剂;化肥与农药;农药原药;Cyclohexene oximePesticidesMetabolites;TP - TZ;Alpha sort;环己烯酮类除草剂;农药;植物药;农用兽用原料;农药-除草剂;分析试剂-对照品;Herbicides;PesticidesMetabolites;Q-ZAlphabetic
Mol文件:
87820-88-0.mol
熔点
106°
沸点
467.02°C (rough estimate)
密度
1.1213 (rough estimate)
折射率
1.5614 (estimate)
闪点
>100 °C
储存条件
0-6°C
酸度系数(pKa)
4.20±0.25(Predicted)
形态
neat
Merck
14,9564
BRN
8577523
CAS 数据库
87820-88-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Tralkoxydim (87820-88-0)
概述
肟草酮英文通用名称tralkoxydim(BSI,ISO-Edraft);tralkoxydime(ISO-Fdraft)商品名称Grasp;Splendor其他名称Grasp604;ICIA0604;PP604化学名称2-[1-(乙氧基亚氨基)丙基]-3-羟基-5(2,4,6-三甲苯基)环己烯-2-酮;2-[1-(ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-mesitylcyclohexen-2-one，是为白色无味结晶体，可有效地防除麦田多种禾本科杂草，其中包括野燕麦，是一种高选择性除草剂。
环己烯酮类除草剂
三甲苯草酮又名苯草酮、肟草酮，属环己烯酮类除草剂，是目前环己烯酮类除草剂中唯一一个可用于麦田的除草剂。
目前作为国内麦田防除禾本科杂草的新成员，如何能够更大的发挥三甲苯草酮的优势，最大化开发其在麦田防除禾本科杂草的应用潜力是其应用推广的根本目的。三甲苯草酮在国外应用较广泛，约占加拿大麦田除草剂份额的40%，同时是澳大利亚用于防除黑麦草的主要除草剂。美国的怀俄明州和加利福尼亚州三甲苯草酮主要用于防除啤酒大麦田防除野燕麦、绿狗尾草和金色狗尾草。美国怀俄明大学Abdel O Mesbah and Stephen D Mille教授研究表明：三甲苯草酮可与硫铵、MCPA酯、2,4-D丁酯、使它隆、溴苯腈及MCPA进行混用，和硫铵混用后使该除草剂对野燕麦的防效提高5%~7%。
研究发现，三甲苯草酮具有以下特点：1、杀草谱广。可有效抑制菵草、看麦娘、日本看麦娘、硬草、棒头草、野燕麦、多花黑麦草、雀麦等杂草。2、施用适期。三甲苯草酮在小麦苗后2叶期至拔节期都可以使用，最佳适用时期在杂草2叶期左右。3、安全性高。在冬前施用三甲苯草酮遭遇低温及春后小麦拔节期施用均无药害产生。4、可混性好。可以和唑啉草酯、甲基二磺隆、异丙隆、氟噻草胺、氟唑磺隆、双氟磺草胺等混用。
作用
肟草酮（tralkoxydim）属于环己烯酮类除草剂，是乙酰辅酶A羧化酶的抑制剂，叶面施药后迅速被植株吸收和转移，在韧皮部转移到生长点，抑制新芽生长，杂草先失绿，后变色枯死，一般2～3周内完全枯死，适用于小麦、大麦田主要防除野燕麦、稻草、蟋蟀草、牛毛草、看麦娘、马唐和狗尾巴草等一年生禾本杂草。肟草酮具有内吸传导作用，用于大麦、小麦田防除多种禾本科杂草。
制备
将2，4，6-三甲基甲醛与丙酮缩合，得到的不饱和酮与丙二酸二乙酯反应；生成物经水解、环化、脱羧，得到3-羟基-5-(2，4，6-三甲基苯基)-环己-2-烯1-酮，该化合物在甲醇钠的存在下，与丙酸酐反应，得到3-羟基-5-(2，4，6-三甲基苯基)-2-丙酰基-环己-2-烯-1-酮；最后再与乙氧胺盐酸盐反应，即得肟草酮粗品，肟草酮粗品经过纯化可得肟草酮纯品；但现常规纯化方法获得的肟草酮纯品不高，仅95％左右。
毒性
雄大鼠急性经口LD50为1324mg/kg，雌大鼠为934mg/kg，雄小鼠为1321mg/kg，雌小鼠为1100mg/kg，兔>519mg/kg；雄、雌大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg；雄、雌大鼠急性吸入LC50>3467mg/m3。对眼睛和皮肤有轻度刺激。对豚鼠无过敏作用。大鼠3个月饲喂试验无作用剂量12.5mg/kg。未见致突变作用和致畸作用。虹鳟鱼LC50>7.2mg/L (96h)，镜锂LC50>8.2mg/L (96h)。野鸭急性经口LD50为3020mg/kg，鹧鸪为4430mg/kg。蜜蜂接触LD50>0.1mg/只。
化学性质
白色无味结晶固体。m.p.106℃，蒸气压4×10-7Pa (<0.013×10-3Pa 20℃)。24℃时溶解度为：二氯甲烷>500g/L，甲苯213g/L，乙酸乙酯110g/L，丙酮89g/L，甲醇25g/L，己烷18g/L；20℃时在水中的溶解度为：6mg/L (pH=6.5)、5mg/L (pH=5.0)。
用途
高选择性除草剂。具有内吸传导作用，用于大麦、小麦田防除多种禾本科杂草。叶面施药后，迅速被吸收转移到植株全身，杂草失绿，然后枯死。一般喷药量150～350g有效成分/hm2。防除野燕麦属杂草用量200～350g/hm2，从早期生长段到分叶期和拔节期均有效。
用途
农药类别:除草剂
生产方法
由2，4，6-三甲基苯甲醛与丙酮作用，产物再与丙二酸二乙酯反应，再经水解、环合、脱羧、制得3-羟基-5-（2,4,6-三甲基苯基）-环己-2-烯-1-酮。然后在甲醇钠存在下，与丙酸酐反应，最后与乙氧胺盐酸盐反应，制得苯草酮。
危险品标志
Xn
危险类别码
22
危险品运输编号
UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany
3
RTECS号
GW7191600
HazardClass
9
PackingGroup
III
海关编码
29280000
毒害物质数据
87820-88-0(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in male and female rats, male and female mice, male rabbit (mg/kg): 1324, 934, 1231, 1100, 519; dermally in male and female rats: >2000, >2000 mg/kg (Warner 1987)
