1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪

时间:2026-07-16 08:06 作者:system 点击:次

1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪结构式

化学性质

沸点	279.7±15.0 °C(Predicted)
密度	0.970±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件	2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)	8.53±0.60(Predicted)
外观	白色至浅黄色固体
InChI	InChI=1/C11H22N2O2/c1-8-6-12-7-9(2)13(8)10(14)15-11(3,4)5/h8-9,12H,6-7H2,1-5H3/t8-,9+
InChIKey	RBOGBIZGALIITO-DTORHVGONA-N
SMILES	N1(C(OC(C)(C)C)=O)[C@@H](C)CNC[C@H]1C \|&1:8,13,r\|

用途与合成方法

应用

1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪是一种常用的药物设计片段，可由(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪通过CbzCl选择性保护后，再用Boc酸酐保护剩下的仲胺，最后脱去Cbz保护得到标题化合物。

制备

1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪的合成路线

[步骤1](3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯

将(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪(10.000g，87.573mmol)及三乙胺(18.309mL，131.360mmol)于二氯甲烷(300mL)中的溶液在0℃下与氯甲酸苄酯(13.752mL，96.331mmol)混合，且在相同温度下搅拌2小时。接着，将饱和碳酸氢钾水溶液添加至反应混合物中随后用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水MgSO₄干燥，过滤，且在真空中浓缩。(3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯在未经进一步纯化下使用(11.000g，50.6％，浅黄色油状物)。

[步骤2]4-苄基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯

将在室温下制备的(3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯(11.000g，44.296mmol)、二碳酸二叔丁酯(10.634g，48.725mmol)及三乙胺(9.261mL，66.444mmol)于二氯甲烷(300mL)中的溶液在相同温度下搅拌18小时。接着，将水添加至反应混合物中，随后用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水MgSO₄干燥，过滤，且在真空中浓缩。将浓缩物通过柱色谱法纯化且浓缩(SiO₂，12g筒；乙酸乙酯/己烷＝0％至20％)，得到呈浅黄色油状物的4-苄基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯(6.350g，41.2％)。

[步骤3]1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪

向4-苄基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯(6.350g，18.224mmol)于乙醇(150mL)中的搅拌的溶液在室温下缓慢滴加10％-Pd/C(1g)。将反应混合物在相同温度下在氢气氛围(H₂气球)下再搅拌17小时，经由硅藻土垫过滤以移除固体，且在减压下浓缩。(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-甲酸叔丁酯在未经进一步纯化下可使用(3.820g，97.8％，黄色油状物)。

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