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2-溴-6-氟甲苯

2-溴-6-氟甲苯 结构式

化学性质

沸点75-76°C 10mm
密度1.53
折射率1.535
闪点76°C
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态透明液体
颜色无色至几乎无色
BRN2433658
InChIInChI=1S/C7H6BrF/c1-5-6(8)3-2-4-7(5)9/h2-4H,1H3
InChIKeyDJGXPFQIMLEVPA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=CC=CC(F)=C1C
CAS 数据库1422-54-4(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-51-22
安全说明26-36/37/39-37
危险等级IRRITANT
海关编码29039990

用途与合成方法

用途

2-溴-6-氟甲苯是重要的医药中间体,用于合成治疗脑神经病药物苯基哌啶的中间体;用于合成治疗白介素(IL-1β)和肿瘤坏死因子-α(TNF)氨基二苯酮的中间体;还用于合成具有促智作用苯基咪唑烷酮类药物。

合成

150mL四口烧瓶中加入9.3g(0.05mol)2-溴-6-氨基甲苯、43.6g40%的HBF4溶液(0.20mol),25℃反应1h,冰盐浴降温至-5℃,滴加11.5g33%NaNO2溶液(0.055mol),滴毕于-5℃继续搅拌1h;抽滤,无水乙醇洗涤(30mL×2),真空干燥得13.9g氟硼酸重氮盐。在干燥的250mL四口烧瓶中,加入50mL石油醚加热至70℃,分次投入干燥的氟硼酸重氮盐,有大量烟雾产生,用10%NaOH溶液吸收,至无烟雾时停止反应,水蒸汽蒸馏得6.5g2-溴-6-氟甲苯,含量99.3%(GC),收率68.5%。
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