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4-碘三氟甲苯

4-碘三氟甲苯 结构式

化学性质

熔点-8.33 °C (lit.)
沸点185-186 °C/745 mmHg (lit.)
密度1.851 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.516(lit.)
闪点156 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态液体
颜色透明淡黄色至黄色或红色
比重1.851
水溶解性Insoluble in water.
敏感性Light Sensitive
BRN1944013
InChI1S/C7H4F3I/c8-7(9,10)5-1-3-6(11)4-2-5/h1-4H
InChIKeyUDHAWRUAECEBHC-UHFFFAOYSA-N
SMILESFC(F)(F)c1ccc(I)cc1
CAS 数据库455-13-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzene, 1-iodo-4-(trifluoromethyl)-(455-13-0)
EPA化学物质信息4-Iodobenzotrifluoride (455-13-0)

安全信息

危险品标志Xi,T
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37/39
危险品运输编号1760
WGK Germany3
Hazard NoteToxic/Irritant
TSCATSCA listed
危险等级8
包装类别III
海关编码29039990
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

简介

4-碘三氟甲苯为烃类衍生物,可用作有机合成中间体。现有的工艺有用4-氨基三氟甲苯为原料,经重氮化、碘化制备4-碘三氟甲苯,该方法废水量大,有大量废酸和废盐产生,环保压力大。也有用三氟甲苯为原料,直接碘化制备4-碘三氟甲苯。该方法4-碘三氟甲苯90%和10%邻碘三氟甲苯,进一步分离很困难,不能获得高纯度的间氯三氟甲苯。

化学性质

4-碘三氟甲苯是一种有机卤化物,具有高度的稳定性和化学活性。它的分子结构中含有一个碘原子和三个氟原子,这使得它具有一些独特的化学性质。例如,由于氟原子的电负性很强,使得4-碘三氟甲苯在化学反应中表现出较高的反应活性。同时,碘原子的存在也使得它在某些特定的反应中发挥着重要的作用。

物理性质

4-碘三氟甲苯有卤代苯气味,不溶于水,能与苯、甲苯、乙醇、乙醚、卤代烃等混溶。

应用

4-碘三氟甲苯分子结构中的氟原子使得其具有特殊的活性,是重要的农药、医药中间体,可用作杀虫剂氟虫腈的中间体,用作合成二苯醚类含氟除草剂的中间体,在医药、农药、染料等精细有机合成领域应用广泛。

制备

S1、称取各组份:依次称取3,4-二碘三氟甲苯300g,环己烷300g,三乙胺280g,水280g,雷尼镍20g,以及将上述各组份依次置入2L的高压釜中;

S2、置换处理:氮气置换,氢气置换;

S3、温度控制:缓慢升温至80℃,温度控制在80~85℃之间;

S4、取样分析实验数据:氢气压为2.0MPa,反应4个小时后,取样分析,含量为4-碘三氟甲苯为92%,对碘三氟甲苯为0.7%,三氟甲苯为7.3%,控制对碘三氟甲苯不超过1%;

S5、静置分层:静置分层,下层为三乙胺盐酸盐的水溶液,用氢氧化钾调节到PH8,分的下层三乙胺套用;

S6、精馏:上层有机层为产物,经过脱溶得环己烷套用,继续精馏,可得高纯度的4-碘三氟甲苯209g和三氟甲苯12.9g,合计收率91%;

S7、重复实验:经过10次反复实验,每次补加10%的催化剂,催化剂能保持持续的活性。

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