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申嗪霉素

申嗪霉素 结构式

化学性质

熔点242-244℃
沸点494.6±10.0 °C(Predicted)
密度1.431±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿(微溶)、甲醇(微溶、加热)
酸度系数(pKa)2.15±0.30(Predicted)
形态固体
颜色棕色至橙棕色
InChIInChI=1S/C13H8N2O2/c16-13(17)8-4-3-7-11-12(8)15-10-6-2-1-5-9(10)14-11/h1-7H,(H,16,17)
InChIKeyJGCSKOVQDXEQHI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(O)=O)C2C(=NC3C(N=2)=CC=CC=3)C=CC=1

安全信息

危险品标志Xi
海关编码2917399590
毒性LD50 intraperitoneal in mouse: 400mg/kg

用途与合成方法

生物源农药

申嗪霉素(phenazine-1-carboxylic acid),是由上海交通大学和上海农乐生物制品股份有限公司自主研发的一种新型微生物源农药。从作物根际土壤中筛选出多株自生细菌从中分离出荧光假单胞菌株M18。熔点241~242℃。溶于醇、醚、氯仿、苯,微溶于水,在偏酸性及中性条件下稳定。

毒性

大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。

作用机制

申嗪霉素属于芳香杂环族吩嗪类化合物,该类化合物具有抗菌、抗肿瘤和抗寄生虫活性。其抗菌活性至少有两方面的机理:一是此类化合物在病原菌细胞内被还原的过程中会产生有毒的超氧离子和过氧化氢,能够氧化谷胱甘肽和转铁蛋白,产生高细胞毒性的羟自由基;二是由于吩嗪类化合物能够被NADH还原,成为电子传递的中间体,扰乱了细胞内正常的氧化还原稳态(NADH/NAD*比率等),影响能量的产生,从而抑制微生物的生长。目前有关申嗪霉素更深入的抗菌作用机理尚不明确。其主要作用方式为喷雾施药,保护植株,防止病菌侵入,药剂无内吸性,并能促进植物生长,杀菌谱较广。

应用

(1)适用作物黄瓜、水稻、辣椒、小麦、西瓜等。

(2)防治对象有效防治水稻、小麦、蔬菜等作物上的枯萎病、蔓枯病、疫病、纹枯病、稻曲病、稻瘟病、霜霉病、条锈病、菌核病、赤霉病、炭疽病、灰霉病、黑星病、叶斑病、青枯病、溃疡病、姜瘟及土传病害。

(3)使用方法①防治枯萎病、蔓枯病、立枯病、猝倒病、根腐病:每亩用一瓶(45mL)申嗪霉素1000倍稀释,灌根处理。②防治疫病、白粉病、霜霉病:每亩用一瓶(45mL)申嗪霉素1000倍稀释,喷雾施用。

化学性质

绿黄色针状结晶。熔点241-241℃,溶于醇、醚、氯仿,微溶于水。

用途

用作有机合成的中间体。还可用作滤色试剂和海藻的生长抑制剂。

生产方法

由邻氨基苯甲酸和硝基苯反应而得。将邻氨基苯甲酸和氢氧化钾混合研细,然后加入硝基苯调成糊状,于160℃反应约半小时。经分离提纯而得成品。收率约6%。
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