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(R)-4-Boc-2-甲基哌嗪

(R)-4-Boc-2-甲基哌嗪 结构式

化学性质

熔点40-45 °C
沸点268.7±15.0 °C(Predicted)
密度0.997±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点223 °F
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)8.52±0.40(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]/D +16±2°, c = 1 in dioxane
InChIInChI=1S/C10H20N2O2/c1-8-7-12(6-5-11-8)9(13)14-10(2,3)4/h8,11H,5-7H2,1-4H3/t8-/m1/s1
InChIKeyFMLPQHJYUZTHQS-MRVPVSSYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCN[C@H](C)C1
CAS 数据库163765-44-4(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码37/38-41-36/37/38
安全说明26-39-37/39
WGK Germany3
F10-34
海关编码29335990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

应用

(R)-4-Boc-2-甲基哌嗪常常作为医药中间体,主要用于生产驱肠虫药磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪,以及氟奋乃静、强痛定、利福平。(R)-4-Boc-2-甲基哌嗪溶于乙醇,加入冰醋酸搅拌冷却即析出甲基哌嗪,被用于合成激素类药物氢化泼尼松磷酸钠。(R)-4-Boc-2-甲基哌嗪与乙酐反应制得驱虫药哌硝噻唑的中间体甲酰哌嗪。

制备工艺

(R)-2-甲基哌嗪(5.025g,50.2mmol)溶于DCM(100ml)中。在0℃下滴加boc酸酐(5.47g,25.1mmol)在DCM(50ml)中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌1小时。过滤溶液并减压浓缩。向残留物中加入H2O(100ml),再次过滤。滤液用K2CO3饱和并用Et2O(3×150ml)萃取。合并的有机层在无水Na2SO4上干燥,过滤并减压浓缩,以提供5.04g固体形式的中间体(R)-4-Boc-2-甲基哌嗪。
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