中文名称:

萘呋胺酯

中文同义词:

萘呋胺;萘呋胺酯;萘呋胺脂;3-(1-萘基)-2-四氢糠基丙酸2-二乙氨基乙酯

英文名称:

NAFRONYL

英文同义词:

3-NAPHTHALEN-1-YL-2-(TETRAHYDRO-FURAN-2-YLMETHYL)-PROPIONIC ACID 2-DIETHYLAMINO-ETHYL ESTER;Citoxid;Di-Actane;Dusodril;Nafmnyl;Praxilene;2-(Diethylamino)ethyl 3-(1-naphthyl)-2-(tetrahydro-2-furanylmethyl)propanoate;2-(Diethylamino)ethyl ester tetrahydro-alpha-(1-naphthalenylmethyl)-2-furanpropanic acid

CAS号:

31329-57-4

分子式:

C24H33NO3

分子量:

383.53

EINECS号:

250-572-2

相关类别:

心脑血管药物;药物;周围血管扩张药;脑血管用药;Amines;Aromatics;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals

Mol文件:

31329-57-4.mol

沸点 

bp0.5 190°

密度 

d431 1.0465

折射率 

nD29 1.5513

酸度系数(pKa)

9.21±0.25(Predicted)

CAS 数据库

31329-57-4(CAS DataBase Reference)

化学性质 

沸点190℃/66.7Pa。D4311.0465。ND291.5513。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：365口服。 草酸萘呋胺(Naftidrofuryl Oxalate)：C24H33NO3?C2H2O4。[3200-06-4]。从乙酸乙酯结晶，熔点110～111℃。略有吸湿性。溶于水。

用途 

周围血管扩张药。

生产方法 

糠醛和丙二酸二乙酯溶于甲苯，搅拌下加入适量催化剂，回流脱水。反应液水洗，浓缩减压蒸馏，得化合物(I)，收率90%～95%(以丙二酸二乙酯计)。 化合物(I)和催化剂(Pd/C或Raney Ni)，在80～100℃和1.5～4.5MPa氢压下氢化。降温，滤除催化剂，浓缩，得化合物(Ⅱ)，产率90%～95%。 化合物(Ⅱ)和二乙氨基乙醇溶于甲苯，加入适量催化剂(如氢化钠、乙醇钠、钠或锂等碱金属化合物)，反应一定时间后，减压蒸出甲苯和过量的二乙氨基乙醇，用碱水洗，得化合物(Ⅲ)，收率85%～90%。 化合物(Ⅲ)溶于二甲基甲酰胺，剧烈搅拌下缓慢加入氢化钠，再30℃下滴加氯甲苯萘，55～60℃保温。除去二甲基甲酰胺，碱水洗，得化合物(Ⅳ)，产率75%。 化合物(Ⅳ)溶于二甲基甲酰胺，加入水回流。蒸出二甲基甲酰胺，收集198～200℃/93.3Pa的馏分，得萘呋胺，产率约85%，纯度90%。往萘呋胺的丙酮溶液中，滴加草酸水合物的丙酮溶液，加热至沸，置于冰箱。滤集沉淀，干燥，用乙醇-乙酸乙酯重结晶，得草酸萘呋胺，熔点109～110℃。

毒性

LD50 in mice (mg/kg): 365 orally (Bessin)