长春胺
中文名称:
长春胺
中文同义词:
长春蔓胺;长春胺;长春花素;太司尼克酸;小蔓长春花(VINCA MINOR);阿朴长春胺酸乙酯;长效长春胺;适脑脉-30
英文名称:
Vincamine
英文同义词:
(+)-cis-Vincamine;(3alpha,14beta,16alpha)-14,15-Dihydro-14-hydroxyeburnamenine-14-carboxylic acidmethyl ester;(3alpha,14beta,16alpha)-Dihydro-14-hydroxyeburnamenine-14-carboxylic acid methyl ester;14,15-Dihydro-14-hydroxyeburnamenine-14-carboxylic acid methyl ester;(41S,12S,13aS)-methyl;Eburnamenine-14-carboxylic acid, 14,15-dihydro-14-hydroxy-, methyl ester, (3a,14b,16a)-;Oxicebral;Vincamine(8.5%)
CAS号:
1617-90-9
分子式:
C21H26N2O3
分子量:
354.44
EINECS号:
216-576-3
相关类别:
医用原料;小分子抑制剂，天然产物;缺血性脑血管病的用药;有机砌块;植物提取物;原料药;心血管;标准品;通用试剂;对照品;中药对照品;胺;医药原料;医药中间体;小分子抑制剂;医药化工类;原料;对照品-杂质对照品;化工中间体;中间体;医药原料药 科研原料;Alkaloids;Biochemistry;Indole Alkaloids;AlkaloidAsymmetric Synthesis;Biochemicals Found in Plants;Chiral Building Blocks;Complex Molecules;Nutrition Research;API;OXICEBRAL;Inhibitors;脑血管用药;标准品 -中药标准品;主营推荐产品
Mol文件:
1617-90-9.mol
熔点
232 °C (dec.)(lit.)
比旋光度
42.8 º (c=1 in pyridine)
沸点
487.66°C (rough estimate)
密度
1.1640 (rough estimate)
折射率
1.6500 (estimate)
储存条件
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)
12.13±0.40(Predicted)
旋光性 (optical activity)
[α]23/D +42.8°, c = 1 in pyridine
Merck
14,9983
NIST化学物质信息
Vincamine(1617-90-9)
简介
长春胺(vincamine)为小蔓长春花中的一种主要生物碱，为单萜吲哚生物碱中的白坚木碱类，其化学名为(3α，14β，16α)-14，15-二氢-14-羟基象牙烯宁-14-羧酸甲酯，白色粉末，可溶于酸性溶液。1953 年，Schlittle 和Furlenmeier 从V .minor 中分离出长春胺。1962 年，Trojanek，Mokry，Clauder 等确定其化学结构。1968 年，Trojanek，Blaha 等确定了长春胺的空间构型。天然提取的长春胺结构为右旋体，人工合成的长春胺为消旋体。长春胺在一定程度上具有调节脑循环、维持神经动态平衡、保护神经和抗氧化等作用。
来源
长春胺系由夹竹桃植物长春花(Vincami-norL)中提取的一种生物碱，目前已可半合成，为一脑血管扩张剂。本品制剂除盐酸盐外尚有酒石酸盐和茶丙磺酸盐(Teprosilate)。
长春胺（vincamine，VIN）属于单萜吲哚生物碱中的白坚木碱类，可由小蔓长春花和薄叶山橙分离得到。长春胺具有降血糖、保护肝脏、抗肿瘤和预防心脑血管疾病等作用。虽然目前VIN作为片剂、缓释胶囊被使用，但因其复杂的化学结构和亲油性质，导致其水溶性较低及口服生物利用度较差，这极大地限制了其临床应用。环糊精作为药物载体被广泛使用，它可以提高药物的水溶性与稳定性。
药理作用
长春胺能透过血脑屏障，使病变区脑组织维持和恢复葡萄糖的氧化分解代谢，使乳酸的产生和二氧化碳的释放恢复正常，从而扩张脑小血管，改善脑循环;对正常脑组织以及病人脑组织的正常脑区的血流无明显影响，也不影响全身血液循环;此外还有轻微的镇静作用。
作用机制
长春胺治疗缺血性脑血管疾病的机制包括： 提高脑组织对氧和葡萄糖的利用率；扩张脑血管，改善微循环；阻滞钙离子慢通道和电压门控性钠离子通道；抗氧化；保护神经功能。尽管上述基础研究较为完备，但长春胺缺血性脑血管疾病的临床应用的循证依据略显不足，有待随机、大样本、多中心临床试验进一步探讨其临床疗效及其确切的作用机制。
适应症
适用于脑血管硬化症，脑功能不全以及眼、耳、鼻、喉血管疾病等。尤其适用于进行性的 脑功能不全的早期表现，如眩晕、头痛、记忆力减退、疲劳、注意力不集中等。也可用于老年脑退化及其症状 如焦虑、攻击性、应激性、运动困难、思维缓慢、老年烦躁和括约肌障碍，以及颅脑损伤的急性表现及后遗症，如损伤后昏迷、意识障碍、半身不遂(偏瘫)、语言障碍、脑损伤的自觉症状和动脉疾患性痴呆等。此外，对视网膜血管硬化，由血管引起的耳蜗障碍如头晕、美尼尔综合征也有一定疗效。
应用
长春胺适用于脑血管障碍、脑栓塞、脑血栓形成及出血后遗症等。对脑动脉硬化症的疗效比氢麦角碱和罂栗碱强，需长期应用方可见效。
制备方法
一种长春胺的制备方法，所述方法包括以下步骤：
1)它波宁的制备：在石油醚中，利用浓氨水对它波宁盐酸盐进行游离，再加入酸式盐溶液除去剩余的氨水，反应完成后分液，水层用石油醚萃取，合并有机相，有机相用干燥剂干燥，过滤，滤液经减压蒸馏后得到它波宁；
2)长春蔓佛明的制备：将步骤(1)得到的它波宁加入有机溶剂溶解，在搅拌下加入Pd/C，氢气氛围以及常压下，一定温度下进行反应，TLC监测反应终点，过滤，滤液经减压蒸馏后得到长春蔓佛明；
3)单过氧马来酸的制备：在N，N-二甲基甲酰胺中，加入顺丁烯二酸酐溶解，滴加30％的过氧化氢，滴毕后进行反应，反应完毕后，降温，用冷甲醇稀释备用；
4)长春胺的制备：将步骤(2)得到的长春蔓佛明加入甲醇溶解，降温后滴加一定量的步骤(3)得到的单过氧马来酸，氧化反应一段时间后，再滴加一定量的单过氧马来酸，滴毕后继续进行氧化反应一段时间，反应完毕后，滴加还原剂溶液至淀粉KI试纸不再变色，升温进行重排反应，反应完毕后降至20-30℃后加入一定量水和浓氨水调节pH至一定范围，降温析晶，过滤，滤饼经甲醇和水洗涤后，再在一定温度下用水打浆，过滤，滤饼减压干燥得到长春胺。
用途
缺血性脑血管病的用药
用途
本品系由夹竹桃植物长春花(Vincami-norL)中提取的一种生物碱，目前已可半合成，为一脑血管扩张剂。
用途
一种外围血管扩张药, 增加血液流向脑部。
危险品标志
Xn
危险类别码
22
安全说明
36-26
WGK Germany
3
RTECS号
YY8575000
海关编码
29399990
毒害物质数据
1617-90-9(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 in mice (mg/kg): 75 i.v.; >1000 s.c. (Szporny, Szász); 1000 orally (Szabo, Nagy)
