7-氨基头孢烷酸
中文名称:
7-氨基头孢烷酸
中文同义词:
7-氨基磷酸;7-氨基头孢烷酸 1KG;7-ACA(7-氨基头孢烷酸);7-氨基头孢霉烷酸,98%;7ACA杂质;7-氨基-3-[(乙酰氧)甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4,2,0]-2-烯-2-羧酸;7-氨基头孢菌酸;7-氨基头孢霉烷酸
英文名称:
7-Aminocephalosporanic acid
英文同义词:
Cefazolin Sodium EP Impurity H (7-Aminocephalosporanic Acid);Cephalothin Impurity C(EP)（7-ACA）;Aminocephalosporanic;Cefazolin EP Impurity H;7-ACA Impurity;Ceftriaxone Impurity 18;(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-ammonio-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;7-AMinocephalosporanic acid 98%
CAS号:
957-68-6
分子式:
C10H12N2O5S
分子量:
272.28
EINECS号:
213-485-0
相关类别:
小分子抑制剂，天然产物;有机原料;医药原料;小分子抑制剂;其他生化试剂;营养剂;对照品-杂质对照品;Amines;Chiral Reagents;Heterocycles;原料药;生化试剂;标准品;7-ACA;医药中间体;抗生素;原料;原料;医药、农药及染料中间体;头孢哌酮钠杂质优势供应;有机化工原料;Organic acids;API intermediates;Antibiotics for Research and Experimental Use;beta-Lactams (Antibiotics for Research and Experimental Use);Biochemistry;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API;Inhibitors
Mol文件:
957-68-6.mol
熔点
>300 °C (lit.)
比旋光度
94 º (c=0.5, KH2PO4, PH 7)
沸点
560.6±50.0 °C(Predicted)
密度
1.4667 (rough estimate)
折射率
1.5650 (estimate)
储存条件
2-8°C
酸度系数(pKa)
2.59±0.50(Predicted)
形态
Crystalline Powder
颜色
Off-white to beige
旋光性 (optical activity)
[α]19/D +90°, c = 0.5 in KH2PO4/trace NaOH
水溶解性
409.6mg/L(22.99 ºC)
Merck
14,434
BRN
622638
稳定性
Hygroscopic
InChIKey
HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N
CAS 数据库
957-68-6(CAS DataBase Reference)
简介
头孢菌素G的钠盐化学裂解而成，是生产头V，头孢哌酮等半合抗类产品的重要中间体。头孢菌素原料药均具有抗菌广谱，耐酶，毒性低等特点。
合成头孢菌素类抗生素重要母核
7-氨基头孢烷酸简称7-ACA，白色或类白色结晶性粉末，7-ACA系合成头孢菌素类抗生素的重要母核，在该母核上7位与3位进行化学改造，可制得很多头孢菌素类抗生素：头孢唑林钠，头孢噻肟钠，头孢三嗪钠，头孢哌硐钠，头孢他啶钠，头孢呋新钠等。
头孢菌素类抗生素(Cephalosporins)为一簇广谱半合成抗生素，均含有7-氨基头孢烷酸(7-ACA)的母核，在3位及7位碳原子上加入不同的基团，形成具有不同抗菌活性和药动学特性的各种头孢菌素。头孢菌素类抗生素具有抗菌谱广、抗菌作用强、过敏反应少、与青霉素仅有部分交叉过敏性及对β-内酰胺酶有不同程度的稳定性等优点。头孢菌素类发展极快，家族众多，按抗微生物活力的“代”而分为四代头孢菌素。
像青霉素类一样，头孢菌素类所含β内酰胺环，也是取得抗菌效能所必需的。但青霉素类都是6-氨基青霉素烷酸(6-aminopenicillanic acid，6-APA)衍生物，而头孢菌素类的母核则是7-氨基头孢烷酸(7-aminocephalosporamic acid，7-ACA)，后者来自头孢菌素C，它是支顶头孢子菌(Cephalosporium acremonium)的发酵产物。
7-氨基头孢烷酸有一个二氢噻嗪环(A)和-β内酰胺环(B)，对葡球菌之类所产青霉素酶有抗拒性。以不同侧链修饰此核，即形成头孢菌素类抗生素的整个系列。β内酰胺第7位处的修饰(R1)，可使抗菌效能和对β内酰胺酶的稳定性发生改变。二氢噻嗪环上3号位处取代(R2)时，对药物代谢和药代动力学特性的影响比对抗菌作用的影响为甚。
头霉素类在化学结构上与头孢菌素C相关，主要差别是有一7-α-甲氧基团(R3)，使其对某些β内酰胺酶的稳定性提高。头孢菌素是产内酰胺链霉菌所产头霉素C的衍生物。头孢替坦是有机霉素G的半合成衍生物，为俄岗链霉菌(Streptomyces organonensis)产物。头孢美唑是7-氨基头孢烷酸的半合成物。
图1为7-氨基头孢烷酸的化学结构
β内酰胺类抗生素
6-氨基青霉烷酸(6-APA)、7-氨基头孢烷酸 (7-ACA)、3-氨基诺卡霉素(3-ANA)、与3-氨基单环酰(3-AMA)是半合成β内酰胺的重要原料。β内酰胺类抗生素系指分子中含有β内酰胺(β-lact-am)环的抗生素，包括青霉素类、头孢菌素类、单环β内酰胺类等。这类抗生素具有抗细菌作用，其中的β内酰胺部分与细菌细胞壁粘肽中的D-丙氨酰-D-丙氨酸末端相似，它们可与转肽酶的活性中心结合，使在转肽酶催化下的粘肽交联反应无法完成，从而抑制细胞壁的合成。由于这类抗生素只作用于具有细胞壁的细菌，而且对细胞壁形成的干扰又发生在生物合成的最后阶段，因此对细菌显示出独特的选择性，几乎不损害没有细胞壁的动物细胞，是一类较好的化学治疗药物。β内酰胺类抗生素易受β-内酰胺酶破坏而失活。有些β内酰胺是β内酰胺酶(β-lactamase)的抑制剂，与β内酰胺抗生素合用，可保护该抗生素不被或少被破坏，是重要的化疗辅助药物。
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化学性质
结晶体。
用途
医药中间体。是许多半合成头孢菌素的起始原料。各种半合成头孢菌素的工业生产，是由发酵制得头孢菌素C。再用化学裂解获得母核7-ACA，然后进行化学改造的途径制取的。
用途
是生产头V，头孢哌酮等半合抗类产品的重要中间体。头孢菌素均具有抗菌广谱，耐酶，毒性低等特点
用途
头孢类产品合成的重要母核
用途
细菌（金黄色葡萄球菌）β-内酰胺酶的有效抑制剂。
用途
用作医药中间体
生产方法
从半合成头孢菌素的基本原料——头孢菌素C出发，用三甲基氯硅烷酯化，再经五氯化磷氯化、丁醇醚化，最后水解而得。从头孢菌素C钠到7-ACA的收率约50%。
危险品标志
Xn,Xi
危险类别码
42/43-36/37/38-20/21/22
安全说明
22-36/37-24/25-36-26
WGK Germany
3
海关编码
29349960
