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4-氟-2-甲基苯腈

4-氟-2-甲基苯腈 结构式

化学性质

熔点70-74 °C (lit.)
沸点214.6±20.0 °C(Predicted)
密度1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C8H6FN/c1-6-4-8(9)3-2-7(6)5-10/h2-4H,1H3
InChIKeyBJBXUIUJKPOZLV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC=C(F)C=C1C
CAS 数据库147754-12-9(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,T
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
危险品运输编号UN3439
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29269090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

简介

4-氟-2-甲基苯腈的熔点为70度到74度,沸点为214.6±20.0 °C at 760 mmHg,密度为1.1,常温常压下外观为白色至淡黄色结晶粉末。4-氟-2-甲基苯腈可溶于常见的有机溶剂,例如二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺,二氯甲烷,乙酸乙酯,三氯甲烷;但是在水中的溶解性较差,是一种常见的有机合成中间体。


用途

4-氟-2-甲基苯腈作为一个常见的有机合成中间体,首先对氟原子来说,可以通过偶联将其转化为芳基以及其他的官能团。除此之外,氰基也一个很容易进行衍生化的基团,其可以进一步地转化为酯基,酰胺,氨基等官能团。通过这些反应的协同结合,控制转化的次序和选择性,4-氟-2-甲基苯腈可以作为基本原料合成各种1,2,5-三取代的苯环类衍生物。

合成方法

针对4-氟-2-甲基苯腈的合成,目前所查询到的常规合成方法是从4-氟-2-甲基苯甲醇出发,通过铜和氧气的结合将苄醇基团氧化,再外加胺源,将其转换成氰基基团。此外,还有用2-溴-5-氟甲苯为起始原料的路线,通过一步芳香亲核取代反应得到目标产物,由于氟原子的强吸电子能力,使得溴原子可以被氰基负离子取代掉,进而生成目标产物。

147754-12-9的合成

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