益康唑
中文名称:
益康唑
中文同义词:
双氯甲氧苯咪唑;1-[2,4-二氯-2-(4-氯苄氧基)苯乙基]咪唑;益康唑溶液,100PPM;氯苯咪唑;益康唑;1-[2-[(4-氯苯基)甲氧基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-咪唑;咪康唑EP杂质B;益康唑杂质B
英文名称:
Econazole
英文同义词:
1-(2-((4-chlorophenyl)methoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl)-1h-imidazol;1-(2,4-dichloro-beta-((p-chlorobenzyl)oxy)phenethyl)-imidazol;1-[2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-1h-imidazole;ECONAZOLE;ECONAZOLUM;1-[2,4-Dichloro-β-[(p-chlorobenzyl)oxy]phenethyl]imidazole;1H-Imidazole, 1-[2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-;Imidazole, 1-[2,4-dichloro-β-[(p-chlorobenzyl)oxy]phenethyl]- (8CI)
CAS号:
27220-47-9
分子式:
C18H15Cl3N2O
分子量:
381.68
EINECS号:
248-341-6
相关类别:
医药原料;小分子抑制剂;抗生素;对照品-杂质对照品;化工原料;原料药;医药化工类;FARESTON;合成抗菌药;医药原料药;医药、农药及染料中间体
Mol文件:
27220-47-9.mol
熔点
86.8°C
沸点
533.8±50.0 °C(Predicted)
密度
1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度
Practically insoluble in water, very soluble in ethanol (96 per cent) and in methylene chloride.
形态
neat
酸度系数(pKa)
6.68±0.12(Predicted)
水溶解性
0.37g/L(ambient temperature)
CAS 数据库
27220-47-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Econazole (27220-47-9)
概述
益康唑为咪唑类广谱抗真菌药，既能干扰真菌细胞膜的生物合成，也能抑制核糖核酸合成。硝酸盐为白色结晶性粉末，极微溶于水，微溶于大多数有机溶剂。作用机制与酮康唑相同。抗菌谱与咪康唑相似，对念球菌属、着色真菌属、球孢子菌属、组织浆胞菌属、孢子丝菌属等均有抗菌作用，对毛发癣菌等亦有抗菌活性，对曲霉、申克氏孢子丝菌、某些暗红色孢科、毛霉属等抗菌作用差。临床用于治疗皮肤念珠菌病、阴道念珠菌病;也可用于体癣、股癣、足癣、花斑癣等。
咪唑类抗真菌药
1.克霉唑(Clotrimazole):为广谱抗真菌药, 对阴道滴虫和某些革兰氏阳性菌也有效, 其抑菌原理可能是与敏感真菌细胞膜磷酯作用, 改变其通透性。
2.咪康唑(Miconazole):可静脉给药治疗脑膜炎, 外用对足癣、阴道念珠菌病效果较好。
3.酮康唑(Ke toconazole):在胃酸内溶解吸收, 胃酸酸度降低时, 可使吸收减少, 应与饭同服, 避免与抑制胃酸分泌的药物合用, 如:抗胆碱能药、抗酸药、H2 结抗药, 需同时服用时, 应间隔2h 以上;药物大部分经肝代谢为无活性代谢物, 治疗前、治疗后两周应做肝功能检查, 对肾功能减退无影响;可抑制睾丸素和肾上腺皮质激素在体内合成;近年来许多抗过敏药如特非那定、阿司咪唑等与咪唑类抗真菌药, 大环内酯类抗生素, 并用后发生严重的心脏毒性, 甚至致死的报道。
4.联苯苄唑(Bifonazole):体外试验表明它对皮肤真菌的作用主要是杀菌, 而对酵母菌的作用主要是抑菌。其每日一次真皮内活性近48h, 用联苯苄唑和氢化可的松比较注射组胺引起的皮肤红斑及风团, 表明其抗炎止痒效果近似于氢化可的松。
本类药物还有异康唑、噻康唑、硫康唑(-s-)、奥昔康唑、氯康唑等。
图1为部分咪唑类结构式
药理作用
属咪唑类广谱抗真菌药，既能干扰真菌细胞膜的生物合成，也能抑制核糖核酸合成。对皮肤癣菌、酵母菌、双相型真菌、曲菌等具有杀菌或抑菌作用。此外，对葡萄球菌、链球菌、破伤风杆菌等也有一定的抗菌作用。
适应症
用于治疗外阴道念珠菌病、花斑癣、皮肤真菌病、真菌性角膜炎、口腔念珠菌病等。
药动学
饭后即服生物利用度最高，口服后 3～4h血药浓度达峰值，终末半衰期为1～1.5 d，长期给药1～2周达稳态浓度。药物血浆蛋白结合率为 99.8%，角蛋白组织尤其是皮肤的吸收高于血浆4倍，在皮肤中的有效治疗浓度可持续2～4周。主要在肝脏代谢，经粪便排出的原药是给药剂量的3%～18%，大约35%的药物以代谢物1周内经尿排泄。
不良反应
外用不良反应少。个别患者可出现局部刺激，偶有过敏反应，表现为皮肤灼热感、瘙痒、针刺感、充血等。
有关益康唑的概述、药理作用、适应症、药动学、不良反应等是由Chemicalbook的东方编辑整理。（2015-11-23）
药物相应作用
与多非利特合用，可抑制细胞色素P4503A4介导的多非利特代谢，增高多非利特的血药浓度。2.与两性霉素B在药效上有拮抗作用。
注意事项
1.对本品过敏者禁用。
2.孕妇和哺乳期妇女慎用或不用，尤其是在大剂量用药时。
制剂与规格
胶囊剂：100 mg/粒，生剂：100 mg/ 200mg溶液剂：1%，软膏剂：0.1g/10 g;喷剂：1%;栓剂：50mg，150mg，妇科用。
化学性质
熔点86.8℃。其硝酸盐（[24169-02-6]）熔点162℃，微溶于水。
用途
该品为第一代咪唑抗真菌药。
用途
主要用其霜剂治疗皮肤及阴道念球菌感染、皮肤癣菌病、发癣等
生产方法
将10.3份α-（2,4-二氯苯基）-咪唑-1-乙醇和2.1份氢化钠的50份无水四氢呋喃的悬浮液搅拌回流2h，当放氢反应结束后，逐次加入60份二甲基甲酰胺和8份对氯苄基氯，继续回流2h。常压蒸除四氢呋喃，剩余物倾入水中，用苯提取，提取液减压脱苯，得益康唑游离碱，再用浓硝酸处理，生成硝酸益康唑。
危险品标志
Xi
危险类别码
36/37/38
安全说明
24/25-36/37/39
