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五氟苯酚

五氟苯酚 结构式

化学性质

熔点34-36 °C (lit.)
沸点143 °C (lit.)
密度1.757
折射率1.4270
闪点162 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态结晶固体
酸度系数(pKa)5.50±0.33(Predicted)
比重1.757
颜色白色到近乎白色
水溶解性soluble
BRN1912584
稳定性稳定的。与强氧化剂、碱、酰基氯、酸酐不相容。
InChI1S/C6HF5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12H
InChIKeyXBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N
SMILESOc1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F
CAS 数据库771-61-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Phenol, pentafluoro-(771-61-9)
EPA化学物质信息Pentafluorophenol (771-61-9)

安全信息

危险品标志Xi,T,C,Xn
危险类别码36/37/38-34-20/21/22-63-43-23/24/25-45-67-40
安全说明26-36-45-36/37/39-36/37-24/25-23-53
危险品运输编号2811
WGK Germany3
RTECS号SM6680000
F3
Hazard NoteToxic/Irritant
TSCATSCA listed
危险等级8
包装类别III
海关编码29081000
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经皮
急性毒性 类别4 经口
毒性LD50 scu-rat: 322 mg/kg IZSBAI 3,91,65

用途与合成方法

简介

五氟苯酚是多氟类液晶化合物,空间位阻小,是制备高性能液晶材料的重要中间体,特别适用于多氟类单体液晶材料的制备,多氟类单体液晶材料与低粘度和高介电各向异性向列型液晶材料混合使用后,可以增大分子的偶极距,减少响应时间, 改善液晶材料的显不性能,提尚清晰度,对生广尚性能液晶材料具有重要的义。

化学性质

五氟苯酚在常温常压下为白色固体状,在水中有一定的溶解性。其具有显著的酸性,由于氟原子的强吸电子性质其酸性比单纯的苯酚要强很多。

应用

五氟苯酚是一种重要的中间体, 主要应用于制备医药、液晶及高分子材料中间 体,例如,在医药、农药领域中,五氟苯酚多用于制备多肽合成的五氟代苯基活性 酯,从而促进肽健的形成,五氟代苯酚酯既可以用于多肽的固相合成,也可以用于液相合成,还可以用作氨基酸保护基烷基酯或磺酸基的保护基。

制备方法

以六氯苯制备六氟苯过程中副产物一氯五氟苯为原料与镁反应制得五氟苯基氯化镁,反应温度45~ 50°C,反应时间2.5 h选用硼酸三异丙酯为硼化剂,制得五氟苯硼酸二丙酯,反应温度-10~-15°C,反应时间3 h,五氟苯硼 酸二丙酯在酸性条件下水解制得五氟苯硼酸;五氟苯硼酸与过氧化氢反应制得 五氟苯酚,反应温度65°C,反应时间5 h制得的产品纯度99.5%(GC)以上,3步恰计收率60.25%。

用途

五氟苯酚作为生物可降解聚合物用于pga膜的合成。它还参与合成用于癌症分子MRI的大环Gd(III)螯合物。

用途

医药、农药、液晶材料中间体

用途

制备五氟苯酯,用于肽合成
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