中文同义词:
5-氯脲嘧啶;5-氯尿嘧啶;5-氯尿嘧啶 50G;5-氯嘧啶-2,4(1H,3H) - 二酮;5-氯-2,4-二羟基嘧啶;氟尿嘧啶相关物质E;5-氯尿嘧啶,98%;氯尿嘧啶
英文同义词:
TIMTEC-BB SBB004103;2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-chloro-;2,4-Pyrimidinediol,5-chloro-;3h)-pyrimidinedione,5-chloro-4(1h;5-Chloro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione;5-Chloropyrimidine-2,4-diol;5-Chlorouracil,99%;Fluorouracil Related CoMpound E
相关类别:
嘧啶核苷酸;杂环砌块;通用试剂;嘧啶;中间体;医药中间体;有机原料;PYRIMIDINE;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Pyrimidine series;Heterocyclic Compounds;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides Related Reagents;Nucleic acids;Bases Related Reagents;Heterocycles;Nucleotides;医药、农药及染料中间体;有机化工原料
密度
1.6838 (rough estimate)
溶解度
1 M NH4OH: soluble50mg/mL
酸度系数(pKa)
6.77±0.10(Predicted)
InChIKey
ZFTBZKVVGZNMJR-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
1820-81-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
5-Chlorouracil (1820-81-1)
简介
5-氟尿嘧啶是一种嘧啶类似物，主要用于治疗肿瘤。5-氟尿嘧啶属于抗代谢药的一种。常与亚叶酸（leucovorin）合并使用。 二氟化氙与尿嘧啶反应后，会产生5-氟尿嘧啶。
应用
化疗药5-氯尿嘧啶（5-FU）于1956年取得专利，1962年开始用于医疗，被列为世界卫生组织基本药物。用于治疗肿瘤已超过50余年，可通过多种途径发挥作用，其中最主要的作用方式是作为胸苷酸合成酶抑制剂，阻断DNA复制的必需原料——胸腺嘧啶的合成。
胸苷酸合成使单磷酸脱氧尿嘧啶（dUMP）发生甲基化从而变成单磷酸胸腺嘧啶（dTMP）。与其它抗肿瘤药类似，5-FU作用于全身各个系统，快速分裂的细胞（如肿瘤细胞，亦包括消化道上皮细胞以及生殖细胞）因其核酸合成活动活跃而受到的影响最大。 5-FU主要用于结直肠癌以及前列腺癌的治疗，数十年前就已建立了标准的化疗方案。
药理作用
作为一种嘧啶类似物，5-FU可在细胞内转化成不同的细胞毒性代谢产物，与DNA和RNA结合，最终通过抑制DNA合成导致细胞周期停滞和细胞凋亡。它是一种S期特异性药物。
除了与DNA和RNA的作用之外，5-FU也可抑制外切体复合物，一种核酸外切酶的活性，其对细胞生存具有关键作用。 抗肿瘤新药卡培他滨（Capecitabine）经口服吸收后在组织内被转化成5-FU从而发挥抗肿瘤的作用。
副作用
副作用包括严重脱水、骨髓抑制、肠炎、口腔溃疡、皮炎、心绞痛以及心肌梗死、急性肾功能不全、间质性肺炎、肝功能损害、黄疸、腹泻等等。5-FU也可导致急性的中枢神经系统损伤（白质脑病），以及小鼠中枢神经系统进行性退行性改变。后者主要是5-FU对少突胶质细胞的毒性引起脱髓鞘反应所致。
