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2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯

2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 结构式

化学性质

熔点148-151 °C(lit.)
沸点493.5±45.0 °C(Predicted)
储存条件2-8°C, protect from light, stored under nitrogen
溶解度溶于甲苯
形态结晶粉末
颜色白色
InChIInChI=1S/C29H45P/c1-19(2)22-17-24(20(3)4)27(25(18-22)21(5)6)23-15-13-14-16-26(23)30(28(7,8)9)29(10,11)12/h13-21H,1-12H3
InChIKeySACNIGZYDTUHKB-UHFFFAOYSA-N
SMILESP(C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1C1=C(C(C)C)C=C(C(C)C)C=C1C(C)C

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36/37/39
WGK Germany3
TSCANo
海关编码29310099
存储类别11 - 可燃固体

用途与合成方法

简介

2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯是一种二叔丁基膦联苯类化合物。伴随金属有机化学的发展,过渡金属催化的偶联反应用于合成C-C、C-N和C-O键已成为最为有效的合成手段之一。在偶联反应发展的过程中,因为配体可以活化过渡金属使其变为更有效的催化剂而得到了研究者的极大关注。

应用

尽管现今在过渡金属催化的反应中已经有大量不同种类配体的使用,然而不同结构及官能团的含膦化合物仍然是其中最重要的一类配体,它的空间效应及电子特性都可以改变,通过微调这些结构得到的化合物所具有的性质,可以在催化循环的不同阶段提高复合物的活性。二叔丁基膦联苯类化合物由于其特殊的富电子和较大的空间位阻能力,在钯催化的Suzuki、Negishi、Stille、Heck等偶联反应中具有很高的反应活性。

制备

氮气保护下,1L三口瓶,向32.5g的2,4,6-三异丙基溴苯、5.6g的镁屑和300mL的无水THF中,滴加20g的邻氯溴苯,制成2,4,6-三异丙基-2-溴联苯格氏试剂,回流2小时,降到室温,加入2.4g的四(三苯基膦)钯,搅拌30分钟,室温滴加18.8g的二叔丁基氯化膦,回流反应5小时。在冰水浴下向反应液中滴加200mL饱和氯化铵水溶液猝灭,分液,有机相脱溶,加甲醇结晶,过滤得白色的2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯41.7g,收率94%。
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