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N,N-二异丙基氯亚磷酰胺(2-氰基乙基)酯

N,N-二异丙基氯亚磷酰胺(2-氰基乙基)酯 结构式

化学性质

沸点103-105°C 0,08mm
密度1.061 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.479
闪点>230 °F
储存条件−20°C
溶解度与氯仿和二氯甲烷混溶。
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)0.83±0.70(Predicted)
颜色清澈到非常轻微的混浊无色
敏感性Moisture Sensitive
BRN3588525
稳定性吸湿性、湿敏性
InChIInChI=1S/C9H18ClN2OP/c1-8(2)12(9(3)4)14(10)13-7-5-6-11/h8-9H,5,7H2,1-4H3
InChIKeyQWTBDIBOOIAZEF-UHFFFAOYSA-N
SMILESP(N(C(C)C)C(C)C)(Cl)OCCC#N
CAS 数据库89992-70-1(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志C,T
危险类别码5-34-29-20/21/22
安全说明26-36/37/39-45-8
危险品运输编号UN 2845 4.2/PG 1
WGK Germany3
F10
危险等级8
包装类别II
海关编码29299090
存储类别4.2-自燃性的和自热性的危险物质
危险性类别严重眼损伤 类别1
吡啶液体 类别1
皮肤腐蚀 类别1B

用途与合成方法

应用

N,N-二异丙基氯亚磷酰胺(2-氰基乙基)酯主要用作有机合成与医药化学中间体,可用于药物分子和有机催化反应中膦配体的合成。它具有很高的反应活性,和水或者醇类化合物接触很容易进行水解或者醇解反应。 ​

合成方法

在氩气保护下,将N,N-二异丙基乙胺( 1eq )加入到干燥的1 -丁基- 3 -甲基咪唑双[ (三氟甲基)磺酰亚胺] 的离子液体( 1当量 )和PCl3 ( 1当量 )搅拌溶液中,然后将上述混合液剧烈搅拌5 min,随后加入3 -羟基丙腈( 1 当量 )。将反应混合物搅拌30分钟,再向上述混合液中加入二异丙胺( 2 eq ),继续搅拌反应40分钟后用干燥的乙醚萃取反应混合物,将乙醚层分离出来,往有机层中加入1-乙基-3-甲基咪唑三(五氟乙基)三氟磷酸盐( [ C2mim ] [ FAP ] )以稳定相应的产物,在真空下浓缩除去有机溶剂即可得到目标产物分子2-氰乙基 N,N-二异丙基氯代亚磷酰胺。
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