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三叔丁基膦

三叔丁基膦 结构式

化学性质

熔点30-35 °C(lit.)
沸点102-103 °C13 mm Hg(lit.)
密度0.861 g/mL at 25 °C
闪点1 °F
储存条件Flammables area
形态固体
比重0.68
水溶解性insoluble
敏感性Air & Moisture Sensitive
水解敏感性9: reacts extremely rapidly with atmospheric moisture - may be pyrophoric - glove box or sealed system required
BRN1738613
InChIInChI=1S/C12H27P/c1-10(2,3)13(11(4,5)6)12(7,8)9/h1-9H3
InChIKeyBWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N
SMILESP(C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C
CAS 数据库13716-12-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Tri-tert-butylphosphine(13716-12-6)

安全信息

危险品标志F,C
危险类别码17-34-67-65-63-48/20-11
安全说明26-45-62-36/37/39-25-43-27-16
危险品运输编号UN 2846 4.2/PG 1
WGK Germany3
F10-19-23
危险等级4.2
包装类别I
海关编码29319090
存储类别4.2-自燃性的和自热性的危险物质
危险性类别致癌性 类别2
严重眼损伤 类别1
易燃液体 类别2
吡啶液体 类别1
皮肤腐蚀 类别1B
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

有机磷化合物

三叔丁基膦,化学式(C4H9)3P,是一种有机磷化合物,具有丁基基团和膦原子。它是一种重要的有机合成中间体,在有机合成、催化剂和配位化学等领域有广泛的应用。

应用

三叔丁基膦做为新兴的第三代膦配体,近年来在钯催化偶联反应中的性能得到了广泛的研究。这主要是由于三叔丁基膦富电子和具有大的空间位阻,既加速了氧化加成反应,又利于原消除反应,从而加速了偶联反应进程。

制备

在氩气保护下,向干燥反应器中加入反应溶剂四氢呋喃,然后依次加入磷化钙、溴代叔丁烷以及镍催化剂,而后升温至60-80 ºC反应,然后加入水淬灭反应,萃取,干燥,减压蒸馏得到三叔丁基膦。

化学性质

三叔丁基膦(P(tBu)3)是一种无色液体,国内试剂公司有销售,商品化试剂通常是10%的正己烷和1,4-二氧杂环己烷溶液。对空气非常敏感,必须在低温下隔绝空气保存。须在手套箱中或惰性气体保护下操作。可通过叔丁基氯化镁与三氯化磷在乙醚中反应,然后用叔丁基锂处理来制备。

用途

芳基硼酸与羟基醌的苯基碘叶立德进行钯催化的偶联反应时的首选配体。还可与Pd(dba)一起用于三甲基甲硅烷基烯醇醚与芳基卤化物的α-芳基化。
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