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三苯基氧化膦

三苯基氧化膦 结构式

化学性质

熔点150-157 °C(lit.)
沸点360 °C
密度1,212 g/cm3
堆积密度400-450kg/m3
蒸气压<1 hPa (50 °C)
闪点180 °C
储存条件Store below +30°C.
溶解度溶于甲醇,溶解度为25mg/mL,澄清
形态结晶粉末或薄片
比重1.212
颜色白色至粉棕色
水溶解性slightly soluble
水解敏感性4: no reaction with water under neutral conditions
BRN745854
Henry's Law Constant1.9×104 mol/(m3Pa) at 25℃, Zhang et al. (2010)
主要应用药物
InChI1S/C18H15OP/c19-20(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKeyFIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3
LogP2.8
CAS 数据库791-28-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息(C6H5)3PO(791-28-6)
EPA化学物质信息Triphenylphosphine oxide (791-28-6)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-36/37/38-52/53
安全说明26-61-36
危险品运输编号3077
WGK Germany2
RTECS号SZ1676000
自燃温度590 °C
TSCATSCA listed
危险等级9
包装类别III
海关编码29310095
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
危害水生环境-长期危害 类别3
毒性LD50 orally in Rabbit: 685 mg/kg

用途与合成方法

化学性质

三苯基氧化膦为纯白色结晶粉末状,能溶于醇和苯,微溶于热水,有刺激性。三苯基氧化膦可发生氧化还原反应,也可与金属原子相互作用。

结构特性

Ph3PO与类似的POCl3都为四面体结构,氧原子呈碱性。其骨架的刚性及氧原子的碱性,都致使三苯基氧化膦可以诱发结晶其他方法难以结晶的化合物,对于含酸性氢的物质,比如酚尤其有效。

制备方法

有机合成中很多反应,如Wittig、Staudinger和光延反应都会产生Ph3PO副产物,Ph3PCl2在转化醇为氯代烃也会产生三苯基氧化膦: Ph3PCl2 + ROH → Ph3PO + HCl + RCl

保存条件

通常,冻干蛋白在-20至-80℃下保存可稳定保存长达12个月。复溶后的蛋白溶液可在4-8℃下保存2-7天。复溶后的样品在低于-20℃下可稳定保存3个月。

用途

三苯基氧化膦可用作有机合成及医药中间体、催化剂、萃取剂等,也用于荧光防伪粉等。

用途

本品主要用作溶剂,催化剂,腐蚀抑制剂;也用于橡胶促进剂和其它精细化学品的合成,还用作聚氨酯催化剂,合成氨基苄青霉素和羟基苄基青霉素的催化剂。用双氧水氧化可制造N-甲基氧化吗啉。
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