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2-二苯基膦苯甲酸

2-二苯基膦苯甲酸 结构式

化学性质

熔点174-181 °C (lit.)
沸点159 °C
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少许)、DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)3.72±0.36(Predicted)
形态粉末
颜色浅黄色
稳定性吸湿性
InChIInChI=1S/C19H15O2P/c20-19(21)17-13-7-8-14-18(17)22(15-9-3-1-4-10-15)16-11-5-2-6-12-16/h1-14H,(H,20,21)
InChIKeyUYRPRYSDOVYCOU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC=CC=C1P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
CAS 数据库17261-28-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Benzoic acid, 2-(diphenylphosphino)- (17261-28-8)

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-20/22
安全说明26-36-36/37/39
WGK Germany3
RTECS号DG9287500
TSCATSCA listed
海关编码29319090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 吸入
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

应用

2-二苯基膦苯甲酸主要用于修饰过渡金属催化反应中的膦配体,其自身也可以通过修饰之后用作有机膦催化剂催化有机反应。

制备

在氘代甲苯( 0.3 mL )中加入三苯基硼催化剂( 16.6 mg、18 μ mol),在氩气或氮气气氛下,将干燥的2-(二苯磷氧基)苯甲酸( 116.0毫克, 0.36毫摩尔)放入手套箱中,然后注入干燥的NMR管中,加入氘代溶剂( 0.4 mL ),然后在室温下将苯硅烷( 2.0 eq . , 0.64 mmol) 加入NMR管中,反应体系转移到80度下搅拌反应6小时,用1毫升 1∶1 ( 甲醇:三乙胺 )混合液小心淬灭反应,然后将所得产物在减压下浓缩。以石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂对残留物进行硅胶柱层析纯化即可得到2-二苯基膦苯甲酸。
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