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四苯基溴化膦

四苯基溴化膦 结构式

化学性质

熔点295-300 °C (lit.)
闪点260 °C
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
形态结晶粉末
颜色白色至类白色
水溶解性Soluble in water.
敏感性Hygroscopic
Merck14,9237
BRN3922383
稳定性吸湿性
InChIInChI=1S/C24H20P.BrH/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24;/h1-20H;1H/q+1;/p-1
InChIKeyBRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M
SMILES[P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.[Br-]
CAS 数据库2751-90-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Tetraphenylphosphonium bromide(2751-90-8)
EPA化学物质信息Phosphonium, tetraphenyl-, bromide (2751-90-8)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
F10
TSCATSCA listed
海关编码29310095
存储类别11 - 可燃固体

用途与合成方法

简介

四苯基溴化膦是一种相转移催化剂(Phase transfer catalyst)的应用是近二十多年来发展的新技术,因其克服了非均相有机合成中需要极性非质子溶剂的缺点,并可以使非均相反应在比较温和的条件下进行,加快反应速率及提高产率,因而对有机合成的发展起到了很大的推动作用。

制备

向5L反应釜中依次加入786g三苯基磷、702g溴化苯和196g催化剂(包括25g氯化镍和171g氯化锌),在190°C下反应10〜12h后冷却至100°C,然后向上述反应釜中加入纯水,反应液经保温搅拌3h后静置至分层,然后分液,回收有机相并用于下一批的回用;回收水相并进一步搅拌冷却至室温,然后过滤、洗涤至新鲜滤液中检测不出催化剂离子,收集所得滤液,将水蒸干后回收催化剂。另外,所得滤饼于70〜140°C烘干,得到白色四苯基溴化磷982g,产品收率为82 %,催化剂回收率为92 %,溴苯回收率为96 %。

用途

用作相转移催化剂

用途

用于巴克敏斯特富勒烯电解还原的支持电极

用途

用于电还原富勒烯的支持电解质。
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