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双(2-二苯基磷苯基)醚

双(2-二苯基磷苯基)醚 结构式

化学性质

熔点184-187 °C (lit.)
沸点608.2±40.0 °C(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态结晶粉末或晶体
颜色白色至类白色
BRN7729718
InChIInChI=1S/C36H28OP2/c1-5-17-29(18-6-1)38(30-19-7-2-8-20-30)35-27-15-13-25-33(35)37-34-26-14-16-28-36(34)39(31-21-9-3-10-22-31)32-23-11-4-12-24-32/h1-28H
InChIKeyRYXZOQOZERSHHQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1C=CC(OC2C=CC=CC=2P(C2=CC=CC=C2)C2C=CC=CC=2)=C(P(C2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2)C=1
CAS 数据库166330-10-5(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码36/37/38-22
安全说明37/39-26
WGK Germany3
TSCANo
海关编码29319090
存储类别11 - 可燃固体

用途与合成方法

用途

双[2-(二苯基膦基)苯基]醚在多种无机反应中用作螯合配体,其中之一是铜(I)二甲基联嘧啶膦基苯基醚配合物的制备。双(2-二苯基磷苯基)醚是钌催化的绿色胺合成过程(胺和醇通过借氢反应进行合成)的配体。

制备

双(2-二苯基磷苯基)醚可由二苯醚和二苯基氯化膦一步反应制备得到。

166330-10-5的合成
 

(1)将二苯醚(0.02mol)在己烷(50mL)中稀释,在-78℃下,滴加n-BuLi(42mmol)的己烷溶液(约5min内加毕),反应1h,而后升至室温(约25℃),并继续搅拌反应16h;
(2)然后在冰水浴下将15mL二苯基氯化膦(42mmol)的正己烷溶液滴加至步骤(1)的反应体系中(约5min内加毕),而后继续在室温(约25℃)下搅拌反应16h;通过旋转蒸发除去溶剂,得到淡黄色粘性油状物,用丙酮洗涤后真空干燥,得到9.4g白色粉末,即为双(2-二苯基磷苯基)醚:收率为87%,1H NMR(400MHz,C6D6)δ:7.41-7.26(m,8H,o-PPh2),7.08-6.93(m,14H,m-PPh2,p-PPh2,phenylate),6.91-6.87(t,J=8Hz,2H,phenylate),6.72-6.66(m,4H,phenylate)ppm。

用途

催化剂

用途

膦配体,依靠借氢,通过钌催化,从胺和醇合成更绿色的胺。
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