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1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 (BINAP)

1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 (BINAP) 结构式

化学性质

熔点283-286 °C(lit.)
沸点724.3±55.0 °C(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于氯仿(轻微、超声处理)、二氯甲烷(轻微、加热)、
形态粉末
颜色白色至浅米色
水溶解性Soluble in tetrahydrofuran, benzene and dichloromethane. Slightly soluble in ether, methanol and ethanol. Insoluble in water.
敏感性Air Sensitive
Merck14,1223
BRN5321443
InChIKeyMUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N
SMILESP(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC2=CC=CC=C2C=1C1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1
CAS 数据库98327-87-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明22-24/25-37/39-26
WGK Germany3
F8-10-23
TSCANo
海关编码29319090
存储类别11 - 可燃固体

用途与合成方法

应用

1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 (BINAP)是一种强大的手性助剂,在某些不对称化学合成中用作均相催化剂。1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦由于其高对映选择性而被用作配体,以形成配位络合物。

用途

1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦,常用缩写BINAP,用于不对称氢化催化,羰基还原;钯催化芳基胺偶联反应的配体,用于制备去甲基硫代秋水仙碱;与Cu(II) 联合使用催化芳基磺酰胺加成反应生成苯乙烯和烯烃;用于钯催化的三联吡啶胺化反应。

用途

BINAP用于不对称氢化催化,羰基还原等。钯催化芳基胺偶联反应的配体,用于制备去甲基硫代秋水仙碱。可与 Cu(II) 联合使用催化芳基磺酰胺加成反应生成苯乙烯和烯烃。亦可用于钯催化的三联吡啶胺化反应。

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