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4-羧丁基三苯基溴化膦

4-羧丁基三苯基溴化膦 结构式

化学性质

熔点204-207 °C(lit.)
沸点324.7-327.4℃ at 101.93-102.15kPa
堆积密度360-400kg/m3
密度1.371 at 20℃
蒸气压0Pa at 25℃
闪点195°(383°F)
储存条件Store below +30°C.
溶解度可溶于二甲基亚砜、甲醇、水
形态固体
颜色白色至类白色
水溶解性Soluble in ethanol, methanol and soluble water. Insoluble in toluene and hexane.
敏感性Hygroscopic
BRN3586477
InChI1S/C23H23O2P.BrH/c24-23(25)18-10-11-19-26(20-12-4-1-5-13-20,21-14-6-2-7-15-21)22-16-8-3-9-17-22;/h1-9,12-17H,10-11,18-19H2;1H
InChIKeyKQJPHSBFOSLICV-UHFFFAOYSA-N
SMILES[Br-].OC(=O)CCCC[P+](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3
LogP0.146
CAS 数据库17814-85-6(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
危险品运输编号3278
WGK Germany3
海关编码29310095
存储类别6.1D - 不可燃性,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3经口
严重眼损伤 类别1

用途与合成方法

背景

前列素类药物是在人体前列腺素中发现的功能性物质基础上进行化学修饰而发展起来的一大类药物,属于仿生合成化合物,广泛用于心血管,妇科,消化系统, 眼科等疾病治疗中。在已知所有前列素类药物合成中均需用到侧链4-羧丁基三苯基溴化膦,该侧链的获得对前列素类药物的合成至关重要。

应用

4-羧丁基三苯基溴化膦是一种有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室有机合成以及医药研发过程中,主要作为原料药比马前列素中间体。

合成方法

将5-溴-1-戊醇在溶剂中, TEMPO及相转移催化剂催化下,与次氯酸盐进行反应,然后从反应产物中收集5-溴戊酸. 将5-溴戊酸在溶剂中,与三苯基膦进行反应, 然后从反应液中,收集目标产物4-羧丁基三苯基 溴化膦。

用途

比马前列素中间体
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