三丁基膦_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

三丁基膦

时间:2026-07-16 09:54 作者:system 点击:次

三丁基膦结构式

化学性质

熔点	-65 °C
沸点	150 °C50 mm Hg(lit.)
密度	0.81 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度	9 (vs air)
蒸气压	1.9Pa at 20℃
折射率	n20/D 1.462(lit.)
闪点	99 °F
储存条件	2-8°C
形态	液体
颜色	透明无色至淡黄色
比重	0.820 (20/4℃)
水溶解性	insoluble
敏感性	Moisture Sensitive/Air Sensitive
BRN	1738261
稳定性	稳定，但可在空气中自燃。与氧化剂不相容。对湿气敏感。
InChI	1S/C12H27P/c1-4-7-10-13(11-8-5-2)12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3
InChIKey	TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N
SMILES	CCCCP(CCCC)CCCC
CAS 数据库	998-40-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息	Phosphine, tributyl-(998-40-3)
EPA化学物质信息	Phosphine, tributyl- (998-40-3)

安全信息

危险品标志	Xi,F,C,T
危险类别码	36/38-34-21/22-17-11-37-36/37/38-61
安全说明	41-36/37/39-26-16-45-43-17-5-53
危险品运输编号	UN 3254
WGK Germany	3
RTECS号	SZ3270000
F	10-13-23
自燃温度	392 °F
TSCA	TSCA listed
危险等级	4.2
包装类别	I
海关编码	29319090
存储类别	6.1C - 可燃，急性毒性类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别	危害水生环境-长期危害类别3 严重眼损伤类别1 生殖毒性类别1B 皮肤腐蚀类别1A 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

用途与合成方法

理化性质

无色透明液体。有大蒜样气味。可溶于大多数有机溶剂，微溶于乙腈和水。在空气中被氧化而放出热量，并转化为氧化膦。大鼠经口750mg/kg。三丁基膦与大多数常用的三配位磷试剂不同，三丁基膦是一种亲核试剂。它是相对较弱的碱（在 MeNO3 中pKa=8.70，在甲醇中 pKa = 5.60) 。使用时溶剂不必严格除氧，但需要用惰性气体保护。三丁基膦与二硫化物及醇反应可生成相应的硫醚和Bu3PO，与二硫化物和羧基反应可以得到硫酯。

制备

三丁基膦在工业上通过磷化氢和丁烯的反应得到，该加成反应为自由基机理，不遵循马氏规则。

PH3+ 3CH2=CHCH2CH3→ P(CH2CH2CH2CH3)3

在实验室可以通过相应的格氏试剂和三氯化磷反应得到。

3 BuMgCl + PCl3→ PBu3+ 3 MgCl2

使用注意事项

三丁基膦易燃且有臭味，可在惰性气体保护下室温。与空气接触可以发生自由基链反应而被氧化，产生三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。因此，使用前通常需要经过减压蒸镏进行纯化。

用途

三丁基膦是重要的有机膦配体，广泛用于过渡金属有机合成。可作为还原剂，还原打开蛋白质中的双硫键，也可还原羰基和环氧基；还可作为烯烃聚合催化剂、二苄醇的羰基化催化剂、聚丁二烯的氨甲基化催化剂，不饱和类固醇选择加氢催化剂。

用途

有机合成中三丁基膦可作为强还原剂，也可以做为高效催化剂来使用，三丁基膦是石油化工生产中所用均相催化剂的主要配体。还可以作为各种表面活性剂，相转移催化剂和杀菌剂的反应起始原料。

类别

有毒物品

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 750 毫克/立方米

可燃性危险特性

明火可燃;受热分解产生有毒磷氧化物烟雾;遇空气自燃;与氧化剂起作用

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、二氧化碳、砂土。

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