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双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦

双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 结构式

化学性质

沸点100 °C0.5 mm Hg(lit.)
密度0.949 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.470(lit.)
闪点141 °F
储存条件-20°C
溶解度乙腈(少量溶解)、苯、氯仿(少量溶解)、甲醇(少量溶解)
形态液体
酸度系数(pKa)6.78±0.70(Predicted)
颜色无色
敏感性moisture sensitive, store cold
BRN3590103
稳定性加热时爆炸
InChI1S/C15H32N3OP/c1-12(2)17(13(3)4)20(19-11-9-10-16)18(14(5)6)15(7)8/h12-15H,9,11H2,1-8H3
InChIKeyRKVHNYJPIXOHRW-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(C)N(C(C)C)P(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C
LogP4.04 at 20℃
CAS 数据库102691-36-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Phosphorodiamidous acid, tetrakis(1-methylethyl)-, 2-cyanoethyl ester (102691-36-1)

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码5-36/37/38-42/43-36/38
安全说明3-26-36-24/25-23-45-36/37
危险品运输编号UN 1993 3/PG 3
WGK Germany3
F10-21-34
Hazard NoteIrritant/May Explode on Heating
危险等级8
包装类别I
海关编码29299000
存储类别3- 易燃液体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
危害水生环境-长期危害 类别3
易燃液体 类别3
皮肤致敏物 类别1B

用途与合成方法

概述

双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦是合成低聚核苷酸及反义药物的重要试剂。目前,双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦的合成方法大体有如下两种:有研究公开了一种制备双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦的方法,该方法是将二氯(2-氰基乙氧基)膦与二异丙胺反应48-72小时得到双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦,该方法的主要缺点是原料二氯(2-氰基乙氧基)膦是一种酰氯,不稳定,易变质,反应时间长,且难以购买,因此不利于工业化生产。另外一种制备双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦的方法,该方法是将一氯双(二异丙基氨基)膦和3-羟基丙腈反应20小时得到双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦。

应用

双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦是有机合成和医药研发的中间体,实验室研究过程中可用于合成亚磷酰化核苷酸的试剂。

制备

向三口瓶中加入15g三(二异丙氨基)膦和200ml二氯甲烷,搅拌至完全溶解,再加入3.86g的3-羟基丙腈和3.80g的1H-四氮唑,将所得溶液维持在-20°C-0°C的温度下反应10小时;然后,抽滤除盐,饱和碳酸氢钠洗涤,饱和氯化钠洗涤,分液,硫酸钠干燥有机相,抽滤,减压蒸出溶剂得白色或浅黄色液体;油泵减压蒸馏得到无色透明液体双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦7g。摩尔收率51.5%。

用途

用于合成亚磷酰化核苷酸的试剂
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