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二苯基膦

二苯基膦 结构式

化学性质

熔点-14.5 °C
沸点280 °C(lit.)
密度1.07 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压2 mm Hg ( 110 °C)
折射率n20/D 1.625(lit.)
闪点-18°C (Hexane)
储存条件2-8°C
溶解度溶于氯仿
酸度系数(pKa)diphenylphosphine is weakly basic. The pKa of the protonated derivative is 0.03.
形态液体
颜色无色
比重0.68
水溶解性Miscible with ethanol, ether, benzene, concentrated hydrochloric acid. Immiscible with water.
水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
敏感性Air & Moisture Sensitive
BRN742504
InChIKeyGPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库829-85-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Phosphine, diphenyl-(829-85-6)

安全信息

危险品标志F,Xi
危险类别码17-36/37/38
安全说明26-36
危险品运输编号UN 2845 4.2/PG 1
WGK Germany3
F8-10-13-23
危险等级4.2
包装类别I
海关编码29319090

用途与合成方法

简介

二苯基膦是实验室常用的一种有机磷化合物,具有难闻气味的无色液体,有刺激性,在空气中容易被氧化而自燃,对空气和光敏感,需要用氮气保护。可以作为合成多种有机膦配体的前驱体。通过去质子化可把它转变为二苯基膦化物:Ph2PH + nBuLi → Ph2PLi + nBuH ,诸如1,2-双(二苯基膦)乙烷和1,3-双(二苯基膦)丙烷之类的膦配体、维蒂希-霍纳尔试剂和季鏻盐的合成通常需要通过二苯基膦的烷基化来实现。

用途

二苯基膦用于合成氨基膦,用作催化剂。它也可用于制备具有N-杂环卡宾配体作为催化剂的手性Palladacycles。

制备方法

二苯基膦或诸如二苯基膦钠和二苯基膦锂等二苯基膦化物作为亲核试剂能加成到碳杂原子双键上。比如在100°C的浓盐酸条件下,二苯基膦能加成到苯甲醛的醛基碳原子上:Ph2PH + PhCHO → Ph2P(O)CH2Ph,与叔膦相比,二苯基膦的碱性较弱。二苯基膦的共轭酸的pKa是0.03:Ph2PH2+→Ph2PH + H+ 制备方法:二苯基膦可由廉价的三苯基膦通过锂化形成二苯基膦锂后用水淬灭制得:(1) PPh3 + 2 Li → LiPPh2 + LiPh (2) LiPPh2 + H2O → Ph2PH + LiOH。

用途

有机中间体、催化剂
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