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三正丁基叠氮化锡

三正丁基叠氮化锡 结构式

化学性质

沸点120°C/0.2mmHg
密度1.212 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率1.5745
闪点>230 °F
溶解度与甲苯、己烷、乙腈和四氢呋喃混溶。
形态liquid
比重1.212
水解敏感性7: reacts slowly with moisture/water
InChIInChI=1S/3C4H9.N3.Sn/c3*1-3-4-2;1-3-2;/h3*1,3-4H2,2H3;;/q;;;-1;+1
InChIKeyJKVRTUCVPZTEQZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES[Sn](N=[N+]=[N-])(CCCC)(CCCC)CCCC

安全信息

危险品标志T,N
危险类别码21-25-36/38-48/23/25-50/53
安全说明35-36/37/39-45-60-61
危险品运输编号UN 2788 6.1/PG 2
WGK Germany3
TSCANo
危险等级6.1
海关编码29319090
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3经口
急性毒性 类别4 经皮
危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
眼部刺激 类别2
生殖毒性 类别1B
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-反复接触类别1

用途与合成方法

简介

叠氮基三-N-丁基锡(IV)是一种常见的有机叠氮化合物,可用于缬沙坦的合成。以L-缬氨酸为起始原料,先将其改造成L-缬氨酸甲酯,再进行烃化、戊酰化、最后用三正丁基叠氮化锡进行环合,水解等步骤合成了缬沙坦。

制备

将(5mmol)三丁基氯化锡、(12mmol)叠氮化钠,加入带有转子的三口烧瓶中,在氮气的氛围下加入20mLDMF溶剂,70℃下搅拌12h,待反应液冷却至室温后倒入去离子水(30mL),再用乙醚萃取(3×20mL)收集有机层,再用饱和食盐水(3×20mL)洗涤,经无水硫酸镁干燥,过滤后蒸发去除乙醚溶剂,经硅胶柱层析(洗脱液为V(石油醚)∶V(二氯甲烷)=20∶1)得到白色固体三正丁基叠氮化锡。

用途

有机合成试剂,向有机分子代入三丁锡基或叠氮基。
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