中文名称:

茚虫威

中文同义词:

茚虫威;安打;因得克MP标准品;7-氯-2,5-二氢-2-[N-(甲氧基甲酰基)-4-(三氟甲氧基)苯胺甲酰]茚并[1,2-E][1,3,4]二嗪-4A(3H)-甲酸甲酯;茚虫威母药71.25%;茚虫威原药;茚虫威(高纯);丙酮中茚虫威

英文名称:

Indoxacarb

英文同义词:

INDOXACARB;INDOXACARB-MP;METHYL 7-CHLORO-2,5-DIHYDRO-2-[N-(METHOXYCARBONYL)-4-(TRIFLUOROMETHOXY)ANILINOCARBONYL]INDENO[1,2-E][1,3,4]OXADIAZINE-4A(3H)CARBOXYLATE;7-Chloro-2,5-dihydro-2-(((methoxycarbonyl)(4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)carbonyl)-indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-4a(3H)-carboxylic acid methyl ester;indeno[1,2-e][1,3,4}oxadiazine-4a(3h)carboxylic;indeno[1,2-e][1,3,4}oxadiazine-4a(3h)carboxylicacid,7-chloro-2,5-dihydro-2-[[(methoxycarbonyl)[4-(t;indeno[1,2-e][1,3,4}oxadiazine-4a(3h)carboxylicacid,7-chloro-2,5-dihydro-2-[[(methoxycarbonyl)[4-(trifluoro-methoxy)phenyl]amin;Carprofen, Vetranal

CAS号:

144171-61-9

分子式:

C22H17ClF3N3O7

分子量:

527.83

EINECS号:

相关类别:

合成;有机氯杀虫剂;杀虫剂;农药;农用化学品原料;农药原料;化学农药;农药原料;农药中间体;其他原料;医药原料;化学农药原药;化学试剂

Mol文件:

144171-61-9.mol

熔点 

139-141℃

沸点 

571.4±60.0 °C(Predicted)

密度 

1.53

形态

neat

酸度系数(pKa)

-1.75±0.40(Predicted)

InChIKey

VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N

EPA化学物质信息

Indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-4a(3H)-carboxylic acid, 7-chloro-2,5-dihydro-2-[[(methoxycarbonyl)[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino]carbonyl]-, methyl ester (144171-61-9)

概述

茚虫威 [indoxacarb，商品名称：Ammate (全垒打，30％水分散粒剂)、A vatar~ (安打，l5 ％悬浮剂)、Avaunt@ (在果树和蔬菜上销售)、Stew ard~ (在棉花上销售) ] 是噁二嗪类杀虫剂的一个典型代表，也是第一个商业化 (最初上市的为消旋体，新上市的为一富集体) 的钠通道阻断型杀虫剂，其化学名称为 S-7 -氯-2，5-二 氢-2 -[[(甲氧羰基) [4 - (三氟甲氧基) - 苯基 ] 氨基 ] 羰基 ] 茚并[1，2 -e ] [1，3，4 ] 噁二嗪-4 (3H ) -羧酸甲酯。 茚虫威是由美国杜邦公司开发成功的，尽管研究表明，茚虫威作用机制独特，不同于现有任何其他各类杀虫剂，但从生物学角度出发，昆虫对杀虫剂产生抗性是一种胁迫进化现象，它是伴随着杀虫剂对昆虫的选择作用而出现的，包括茚虫威在内的任何一种新型杀虫剂都存在产生抗性的可能性。

作用机理

茚虫威具有独特的作用机理，通过触杀和胃毒作用发挥杀虫活性，昆虫接触和取食后进入其体内，昆虫3～4 h内停止取食、行动失调、麻痹，一般在药后24-60小时内死亡。 虫威即使暴露在强紫外光下也不易分解，在高温下依然有效。它耐雨水冲刷，可以强有力地吸附于叶面。茚虫威无内吸作用，但渗透性强（类似于阿维菌素）。 由于茚虫威不溶于水，高效、低毒，无慢性毒性，除防治鳞翅目害虫外，还可以做成凝胶和饵剂用于防治卫生害虫，如蟑螂、火蚁和蚂蚁等。在美国，茚虫威被定位为可防治美国牧草盲蝽的唯一的鳞翅目害虫杀虫剂。

应用

茚虫威是第一个商品化的噁二嗪类杀虫剂。室内生物测定和田间药效试验表明，茚虫威对棉铃虫、烟芽夜蛾、小菜蛾、菜青虫、甜菜夜蛾、粉纹夜蛾、蓝夜蛾、苹果蠹蛾等几乎所有重要农业鳞翅 目害虫都有卓越的杀虫活性，对小绿叶蝉、马铃薯叶蝉、桃蚜、马铃薯甲虫等部分同翅目和鞘翅目害虫也有一定的效果。利用高效液相色谱和质谱分析技术对H c 标记的茚虫威在鳞翅 目昆虫的体 内代谢研究发现，茚虫威能够被鳞翅目昆虫迅速转化为 N -去甲氧羰基代谢物(DCJW )，这种转化主要发生在中肠和脂肪体部位，并且能被酯酶抑制剂对氧磷 和脱叶磷 (DEF ) 所抑制，推测相关催化酶可能是一种酯酶。进一步的研究发现，茚虫威的这种代十转化在不同昆虫之间存在差异，与非鳞翅目昆虫相比，大部分鳞翅目幼虫在给药后不到 4 h 就能够迅速将 90 的茚虫威转化为D CJW，并且 与茚虫威相比，DCJW 更能有效阻断烟草天蛾幼虫腹部运动神经元的合动作电位，推测茚虫威在不同昆虫中的活化代谢速率与其杀虫活性和选择性相关，这 也是茚虫威对哺乳动物和其他非靶标生物低毒的原因。 以上信息由Chemicalbook的瑶瑶编辑整理。

防治对象

茚虫威适用于防治甘蓝、花椰类、芥 蓝、番前、辣椒、黄瓜、小胡瓜、茄子、莴苣、苹果、梨、桃、 杏、棉花、马铃薯、葡萄等作物上的甜菜夜蛾在秦菜蛾、菜青 虫、斜纹夜蛾、甘蓝夜蛾、棉铃虫、烟青虫、卷叶蛾类、苹果蠹蛾、叶禅、金刚钻、马铃薯甲虫等多种害虫。

使用技术

1、防治小菜蛾和甜菜夜蛾等，在幼虫2-3龄幼虫期施药。每亩用30%茚虫威4. 4~8. 8g，兑水15公斤，在清晨或傍晚用药，防治效果更佳。 2、茚虫威与阿维菌素、甲维盐、多杀霉素、菊酯类等药剂复配使用，防治害虫速效性更好，防治范围更广。还可延缓害虫的抗药性。

注意事项

1、害虫从接触到药液或食用含有药液的叶片到其死亡会有一段时间，但害虫此时已停止对作物的取食，不会再继续危害。 2、茚虫威尽量与阿维菌素等不同作用机理的杀虫剂交替使用，每季作物上建议使用不超过3次，以避免抗性的产生。

茚虫威复配药剂

茚虫威单独使用，持效期、速效性可能不是很好。但复配其它药剂一起使用，可以提高杀虫的持效期和速效性。 1、甲维•茚虫威：两者复配后，速效性好，持效期长，4-6小时死虫，18小时达到死虫高峰期，可防鳞翅目害虫：稻纵卷叶螟、甜菜夜蛾 、斜纹夜蛾、菜青虫 、小菜蛾、棉铃虫、玉米螟、卷叶蛾食心虫等。 2、阿维•茚虫威：两者复配后，大小虫卵通杀 ， 药后2-3天达到死虫高峰期，可防治小菜蛾（吊丝虫）、钻心虫、稻纵卷叶螟等。 3、虫肼•茚虫威：两者复配后，具有触杀和胃毒作用，对高抗性夜蛾类害虫有较好的防效。 4、联苯•茚虫威：两者复配后，具有胃毒、触杀作用，耐雨水冲刷，专防茶树茶小绿叶蝉。 茚虫威复配的药剂还有很多，比如虫螨腈、联苯菊酯、噻虫嗪、哒螨灵等。

毒性

（ DPX-MP062 ）大鼠急性经口： LD50 ：雄 1730mg/kg, 雌 268mg/kg ：兔急性经皮 LD50 ： >5000 mg/kg,. 本品对兔眼睛和皮肤无刺激。

合成方法

从有关文献报道来看，茚虫威的制法主要是合成其重要的中间体(+)-5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-2H-茚-2-羧酸甲酯(化合物A)和氯羰基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯(化合物B)，然后在这2个中间体的基础上合成最终产品茚虫威。 根据成环与取代反应进行的先后顺序,茆虫威有三条合成路线。先缩合再成环即路线1→2→3、先成环再缩合即路线4→5→6→7、先缩合成环再取代即路线1→8→9→10。具体如下图。

危险品标志 

Xn;N,N,Xn,T

危险类别码 

22-36-43-50/53-57-48/25-20/22

安全说明 

26-36/37-60-61-45-37-24

危险品运输编号 

UN 3077

WGK Germany 

3

毒性

LD50 orally in rat: >5000 mg/kg; dermally in rabbit: >2000 mg/kg; LC50 in rat by inhalation: >2 mg/l; LC50 (96 hr) in bluegill sunfish, rainbow trout: >1.0, >0.5 mg/l (Harder)