中文同义词:
阿糖尿苷;1-(B-D-ARABINOFURANOSYL)URACIL 阿糖尿苷;1-BETA-D-阿糖呋喃尿嘧啶;1-(Β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶;1-Β-D-阿糖尿苷;Β-淀粉样蛋白;1-Β-D-阿糖呋喃脲嘧啶;阿糖尿感
英文名称:
1-beta-D-Arabinofuranosyluracil
英文同义词:
1--D-Arabinofuranosyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione;NSC 68928;1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLURACIL;1-(β-D-Arabinopyranosyl)uracil;uracilarabinoside;ARABINOSYL-URACIL;ARABINOFURANOSYLURACIL;ARA-U
相关类别:
医药与生物化工;原料药;血液（造血系统）类药物;生化试剂;生化试剂-植物激素及核酸类;医用原料;单糖;核酸;香精香料;中间体;医药原料药;医药原料;药物原料;植物激素及核酸类;合成香料;医用原料;原料;药物杂质及中间体;大化工;医药、农药及染料中间体;化工原料;Bases Related Reagents;Carbohydrates Derivatives;Intermediates Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals
密度
1.674±0.06 g/cm3(Predicted)
CAS 数据库
3083-77-0(CAS DataBase Reference)
应用
阿糖尿苷是一种医药中间体，用于合成阿糖胞苷。阿糖胞苷是一种抗病毒药物，也用于抗肿瘤，特别是白血病。
制备
步骤一、2′，3′，5′-三-O-乙酰核糖尿嘧啶(2)的合成
在100mL三颈圆底烧瓶中，加1.0g(3.14mmol)四乙酰核糖和15mL1，2-二氯乙烷，冰浴冷却至0℃，加入0.70g(2.69mmol)SnCl4与10mL1，2-二氯乙烷的悬浊液，迅速加入2，4-二甲硅烷基尿嘧啶1.0g(3.91mmol)，得浅黄色溶液，室温反应30h。加1，2-二氯乙烷稀释，饱和碳酸氢钠溶液水解，所得凝乳状溶液通过铺有一层Al2O3的砂芯漏斗，抽滤，分出有机层，干燥、抽滤、浓缩，得糖浆状物0.90g，收率69%。
步骤二、尿嘧啶核苷(3)的合成
将0.1g(4.35mmol)金属钠加入50mL无水甲醇中，冷却至室温，加入0.90g(2.43mmol)化合物2，室温反应8h。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5，过滤，滤液浓缩，乙醇重结晶得固体0.41g，收率70%，mp165℃～167℃。
步骤三、2，2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)的合成
在25mL单颈圆底烧瓶中，加入4mL干燥的DMF、1.98g(8.11mmol)尿嘧啶核苷(3)，浴温80℃溶解后，加入2.16g(0.01mmol)碳酸二苯酯、20mg(0.24mmol)碳酸氢钠，升至浴温150℃，反应30min，趁热倒入40mL无水乙醚中，冷却后褐色油状物质慢慢固化，倾出乙醚，重复二次，甲醇重结晶得产物1.25g，收率71.0%，mp248～250℃(文献[9]:mp244～246℃)。
步骤四、1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(5)的合成
向250mL单颈圆底烧瓶中，加入1.25g(5.53mmol)2，2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)、104mL体积分数为50%的乙酸，待固体完全溶解后，加入1mol·L-1氢氧化钠水溶液7.3mL，静置过夜，TLC检测反应完全。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5，树脂用乙醇洗涤，合并滤液，浓缩后重结晶得晶体1.0g，收率74.1%，mp220～223℃(文献:mp220～222℃)。
生物活性
1-beta-D-Arabinofuranosyluracil (Uracil 1-β-D-arabinofuranoside) 是一种从加勒比海绵 Tectitethya crypta 中分离出的甲氧基腺苷衍生物。已经证明其具有多种生物活性，包括抗炎活性，镇痛和血管舒张特性。1-beta-D-Arabinofuranosyluracil 会抑制小鼠淋巴瘤细胞的增殖。
