镰叶芹醇
中文名称:
镰叶芹醇
中文同义词:
人参炔醇;镰叶芹醇;(R)-人参炔醇;人参炔醇(当归烯炔醇)
英文名称:
1,9-Heptadecadiene-4,6-diyn-3-ol
英文同义词:
1,9-Heptadecadiene-4,6-diyn-3-ol;Falcarinol,Panaxynol;(3S,9Z)-1,9-Heptadecadiene-4,6-diyne-3-ol;(S)-Falcarinol;[S,9Z,(+)]-1,9-Heptadecadiene-4,6-diyn-3-ol;[S,9Z,(+)]-1,9-Heptadecadiene-4,6-diyne-3-ol;(3R,9Z)-1,9-Heptadecadiene-4,6-diyne-3-ol;[R,9Z,(-)]-1,9-Heptadecadiene-4,6-diyne-3-ol
CAS号:
21852-80-2
分子式:
C17H24O
分子量:
244.37
EINECS号:
相关类别:
标准品;对照品;中药对照品;植物提取物;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;其它天然产物;标准品，对照品
Mol文件:
21852-80-2.mol
沸点
115 °C(Press: 0.02 Torr)
密度
0.931±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)
11.66±0.20(Predicted)
概述
镰叶芹醇(panaxynol)又名人参炔醇(falcarin01)，是聚乙炔醇类 (polyacetylenes)化合物的一种，在植物界中分布甚广。镰叶芹醇主要分布在 五加科、伞形科、菊科、桔梗科、海桐花科、木犀科、檀香科植物中，具有抗 癌、抗细菌、抗真菌和神经细胞保护等功能。由于镰叶芹醇对光和热化学的不 稳定性，利用目前的物理化学手段，很难得到精制的单体，因此镰叶芹醇的研 究起步较晚，从20世纪60年代中期开始逐步受到重视。
图：五加科植物
来源
1964年高桥三雄等首次从生晒参中分离得到一种聚炔醇类化合物单体，定名为 镰叶芹醇，1966年，确定其化学结构式：(9z)一1，9二烯一4，6二炔一十七碳 一3一醇，分子量为244，并通过化学合成和光谱测定的方法进一步证实。1980 年Poplawski等报道生晒参中镰叶芹醇含量为0．03l％。1986年Odense大学 Lene Hansen等应用制备型液相色谱技术从鹅掌柴的茎叶中分离纯化出镰叶芹 醇单体，其含量为0．042％，随后又从红参、鲜人参根中利用硅胶柱色谱分离 精制得到镰叶芹醇，含量分别为0．030％和0．006％[7J。2002年Lin等以金黄 色葡萄球菌生长抑制试验为分离指导，从五加科的三七中分离得到镰叶芹醇， 其含量为0．01％。另外，在五加科的洋长春藤，伞形科的野胡萝卜、防风等 植物中也含有镰叶芹醇。
药理作用
抗肿瘤作用：细胞对镰叶芹醇的敏感性在一定程度上取决于镰叶芹醇对细胞的 亲和性，它对恶性细胞比对正常细胞的抑制活性更强，其作用方式可能是剂量 依赖型。镰叶芹醇对离体培养的人胃腺癌细胞MK-I、Hela细胞、B16F10细胞有 很强的抑制活性。另外镰叶芹醇具有细胞毒性，能够抑制潜伏的淋巴白血细胞 中DNA、RNA和蛋白质的合成作用。镰叶芹醇的细胞毒性大小与其结构式中C9和 C10化学结构组成有关，可能通过调控细胞周期抑制细胞增殖。其抑制人类恶 性肿瘤细胞SK．MEI一1增殖的分子机制是提高PIT(PIPl)(或P21’“1)和降低 cdc2蛋白表达水平，使细胞生长停滞在G1期。
抗凝作用：镰叶芹醇具有明显的抗凝血作用，其作用机制可能是通过调节血小 板中cGMP和血栓烷A2(TXA：)的水平抑制凝血酶引起的血小板聚集， 100 mg•L 。的镰叶芹醇能够完全抑制由胶原引起的血小板聚集反应。
抑制前列腺素(PG)降解作用：镰叶芹醇在离体兔胃窦黏膜中作用于前列腺素合 成酶，25—200 mmol•L。的镰叶芹醇对外源性花生四烯酸合成前列腺素E：， F2和D：没有作用，但在此浓度范围内剂量依赖地抑制15-羟基前列腺素脱氢酶 (PGDH)的活性，这种抑制是非竞争性的，可见镰叶芹醇具有抑制前列腺素降解 的作用。
抗菌作用：镰叶芹醇对革兰阳性金黄色葡萄球菌(S．aureus)和枯草芽孢杆菌 (B．subtilis)的最小抑制浓度(MIC)分别为lO mg•L。和lO．5 mg•L～，而对4 种革兰阴性菌：大肠杆菌(Escherichia coli)、沙门菌(SalmoneUa)和假单胞 菌(Pseudomonas)，以及酵母菌(Candida albicans)无明显的抑制作用。 降压作用：镰叶芹醇剂量呈依赖地抑制由血管紧张素Ⅱ引起的大鼠主动脉血管 收缩反应。对自发性高血压大鼠(SHR)的降压机制可能是镰叶芹醇通过抑制脂 肪氧合酶的活化过程而影响血管紧张素Ⅱ的形成，从而进一步影响肾素一血管 紧张素系统，起到降血压作用。
镇静、镇痛作用：镰叶芹醇具有较强的止痛、镇静作用，其作用机制可能与增 强小鼠脑内的内源性阿片肽系统功能有关
预防动脉粥样硬化：镰叶芹醇是通过如抑制β-羟基β-甲基戊二酰辅酶A还原 酶(HMG—CoA)、CETP和ACAT等机制降低血浆中总胆固醇和低密度脂蛋白，从而 降低动脉粥样硬化等心血管疾病的患病机率。
神经细胞保护作用：镰叶芹醇可以促进PCI2细胞突触生长，对神经细胞亦具有 营养和保护作用，镰叶芹醇还能够保护大鼠脑片对缺氧缺糖和过氧化氢所致的 损伤作用，但对谷氨酸所致的损伤无保护作用，其保护活性可能与提高神经细 胞内cAMP含量有关，镰叶芹醇的神经细胞保护活性有可能应用于阿尔茨海默病 的治疗。 图：抗肿瘤制剂
提取分离
应用超临界CO2萃取技术萃取三七脂溶性成分并进行分离纯化，所得镰叶芹醇 纯度>98，符合生化试剂标准品的要求。镰叶芹醇得率亦较高(0．077 )，较文 献报道的得率(0．01 )提高了近8倍。超临界技术的应用为镰叶芹醇的进一步 开 发提供了广阔的空间。
参考文献
【1】段贤春, 汪永忠, 居靖,等. 镰叶芹醇研究进展[J]. 安徽医药, 2008, 12(1):1-3.
【2】王泽剑, 陈红专, 陆阳. 镰叶芹醇对神经细胞的营养和保护作用[J]. 中 国药学杂志, 2005, 40(14):1073-1076.
【3】李海清, 刘蓉, 赵倩倩,等. 镰叶芹醇对大鼠心功能的影响[J]. 中国医 学创新, 2016, 13(17):1-7.
【4】蒋丽萍, 聂宝明, 卢慧敏,等. 镰叶芹醇对大鼠主动脉平滑肌细胞增殖的 抑制作用及机制[J]. 中国药理学通报, 2005, 21(11):1313-1319.
【5】段贤春, 汪永忠, 周安,等. 三七中镰叶芹醇的提取、分离和鉴定[J]. 安徽中医药大学学报, 2008, 27(2):50-52.
生物活性
Falcarinol (Panaxynol) 是一种天然的、口服活性的 Hsp90 抑制剂，靶向 Hsp90 的 N 端和 C 端，具有有限的毒性。Falcarinol (Panaxynol) 诱导细胞凋亡。
体外研究
Panaxynol inhibits the sphere-forming ability of NSCLC CSCs by inducing apoptosis. Panaxynol suppresses the viability of NSCLC cells with no effects on normal cells.
