异丁香酚
中文名称:
异丁香酚
中文同义词:
4-丙烯基-2-甲氧基苯酚 (顺反混合物);异丁香酚(顺式+反式) 标准品;异丁香油酚,异丁子香酚;4-丙烯基-2-甲氧基苯酚 异丁香酚;2-甲氧基-(1-丙烯)酚;2-甲氧基-4-(1-丙烯基)-苯酚;对丙烯基邻甲氧基本酚;异丁香酚
英文名称:
ISOEUGENOL
英文同义词:
4-HYDROXY-3-METHOXY-1-PROPENYLBENZENE;4-PROPENYL-2-METHOXYPHENOL;4-PROPENYLGUAIACOL;3-METHOXY-4-HYDROXYPROPENYLBENZENE;2-METHOXY-4-((E)-PROPENYL)-PHENOL;2-METHOXY-4-PROPENYLPHENOL;FEMA 2468;ISOEUGENOL
CAS号:
97-54-1
分子式:
C10H12O2
分子量:
164.2
EINECS号:
202-590-7
相关类别:
苯酚;农业和环境标准品;原料;香精香料;化工原料;中间体;化工产品-有机化工;食品添加剂;食用香料（增香剂）;天然等同香料和人造香;合成香料;日用品;香料及香精;化妆品用香料;植物提取物;对照品;标准品;中药对照品;香精香料类;医药原料;化工中间体;细胞生物学;有机化工原料;对照品-中药对照品;化工原料;标准品 -中药标准品;香精与香料咨询13026126800;标准品，对照品;化工材料
Mol文件:
97-54-1.mol
熔点
-10 °C
沸点
266 °C
密度
1.082 g/mL at 25 °C
蒸气密度
>1 (vs air)
蒸气压
<0.01 mm Hg ( 20 °C)
折射率
n20/D 1.575(lit.)
FEMA
2468 | ISOEUGENOL
闪点
>230 °F
储存条件
-20°C
形态
Viscous Liquid
酸度系数(pKa)
10.10±0.31(Predicted)
颜色
Clear yellow
Merck
14,5171
JECFA Number
1260
BRN
1909602
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库
97-54-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Isoeugenol (97-54-1)
简介
异丁香酚（4-丙烯基-2-甲氧基苯酚，分子式C10H12O2）为淡黄色微稠液体，不溶于水和甘油，溶于乙醇等有机溶剂；具有柔和甜清的辛香，有香石竹、丁香花样花香；主要用于配制香精和制备香兰素，可用于配制依兰、肉豆蔻等精油；也可用以配制悬钩子、桃子、辛香型、丁香型香味的食用香精；也是半合成香兰素的原料。异丁香酚的结构存在顺式和方式两种，但由于顺式异丁香酚有一定毒性，所以作为商品时，一般要求其在顺反混合物中顺式比例不得高于10%。
异丁香酚是苯基丙烯，丙烯取代的愈创木酚。这是一种苯基丙烷，存在于植物的精油中，如依兰-依兰(Cananga odorata)。以丁香酚为原料可合成香兰素，并用于香兰素的生产。它可以是顺式(Z)或反式(E)异构体。反式(E)异丁香酚为结晶性，顺式(Z)异丁香酚为液态。
制备
CN201410100405.2提供一种异丁香酚的合成方法，旨在解决目前异丁香酚的合成方法所存在的生产工艺较为复杂、生产成本高，或者反应废液污染环境，或者顺式异丁香酚含量过高的问题。包括以下步骤：
（1）将丁香粉加入到1mol/L氢氧化钾溶液、乙醇，在100～130 ℃、超声波作用条件下放置1～2h，得到分解液；其中，所述丁香粉、 氢氧化钾溶液以及乙醇的质量体积比为（20～30）kg：（5～10）L：（5～10） L；
（2）将所述分解液与甲苯搅拌混合后在真空状态进行加热蒸馏， 控制蒸馏加热处温度为50～90℃，控制蒸馏气体挥发出口温度为 35～45℃，将蒸馏气体用冷凝器冷凝收集后得到低沸点杂质；其中， 所述分解液与甲苯的体积比为（5～10）：（3～4）；
（3）对所述步骤（2）中除去低沸点杂质后的剩余滤液继续蒸馏， 控制蒸馏加热处温度为100℃～120℃，控制蒸馏气体挥发出口温度为90～105℃，将蒸馏气体用冷凝器冷凝并收集后得到异丁香酚。
含量分析
按酚类测定法(0137)测定。惟其中放置时间改为在水浴上加热30min后于室温下放冷再测定。
或按气相色谱法(GT-10-4)中用非极性柱方法测定。
毒性
ADI 5 mg/kg((2E)。
LD50 1560 mg/kg(大鼠，经口)。
使用限量
FEMA(mg/kg)：软饮料3.7；冷饮3.8；糖果5.0；焙烤食品11；胶姆糖0.30～1000；调味品1.0。
适度为限(FDA§172．515，2000)．
国际香料协会1998年5月规定，因属过敏源，规定在最终产品中的含量不得超过0.02%。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg）
异丁香酚 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质
有顺、反两种异构体。顺式为油状体，沸点260～262℃，熔点14～18℃；反式系结晶体，沸点266℃，熔点33℃，(d420)1.087。工业用品为顺、反式的混合体，为淡黄色稍具稠粘性澄清液体，呈香石竹(康乃馨)和丁香酚香气，但更清雅，有甜味，有柔和的焦糖辛香味。沸点266℃。氧化后生成香兰素。溶于乙醇、乙醚、大多数非挥发性油和丙二醇，溶于矿物油中混浊，微溶于水，不溶于甘油。
天然品存在于丁香、肉豆蔻、依兰油等中。
用途
GB 2760～1996规定为暂时允许使用的食用香料。主要用以配制火腿、熏烟和香辛料等型香精，亦广泛用于各种果香型，如香蕉、树莓、草莓、丁香、肉豆蔻、桂皮、桃、坚果、杏等型香精。亦为合成香兰素的原料。
用途
是配香石竹型的主要原料，亦用于木樨及东方香型香精。可用于依兰、黄水仙、白兰、玫瑰等型中，与麝香、灵猫香共用于东方香型效果甚佳。可用于悬钩子、桃子、肉豆蔻、桂皮、杏子、坚果、辛香基或丁香型等食用香精中。
用途
异丁子香酚香调较丁子香酚优雅。常用作康乃馨精的主剂，其他各种花香香精也广为应用。用作化妆品和皂用香精等。该品还可作为食品的香产，用于苹果、杏、香蕉、葡萄、李子、覆盆子（树莓）或胡桃类的食品等香精。此外，在牙科药物中也有应用。
用途
用作香精中间体
用途
丁香酚的代替品。除用于医药外。又可作为合成香料的原料，也可用于配制康乃馨香型日用香精，亦可作食用香料。
生产方法
由丁子香酚在氢氧化钾溶液中加热异构化而得。用氢氧化钾溶液处理丁子香酚或富含丁子香酚的精油，使其转化成盐。然后加热异构化。冷却后，用稀硫酸分解碱金属盐，游离出异丁子香酚，水洗，干燥，减压蒸馏即得成品。异丁子香酚天然存在于依兰依兰油、肉豆蔻油中。除用丁子香酚异构化的方法制备以外，在工业上还采用黄樟油素或异黄樟油素的合成法制取。
生产方法
将丁香酚与氢氧化钾戊醇溶液加热至200～230℃后注入水中，用无机酸酸化，析出的油层经蒸馏而得精品。
危险品标志
Xn
危险类别码
22-36/37/38-43
安全说明
26-36-36/37-24/25
危险品运输编号
UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany
2
RTECS号
SL7875000
TSCA
Yes
海关编码
29095000
毒性
LD50 orally in rats: 1560 mg/kg (Jenner)
