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4-甲基-2-氯-喹啉

4-甲基-2-氯-喹啉 结构式

化学性质

熔点55-58 °C(lit.)
沸点296 °C(lit.)
密度1.1810 (rough estimate)
折射率1.6224 (estimate)
闪点296°C
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)0.98±0.50(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
BRN118333
InChIInChI=1S/C10H8ClN/c1-7-6-10(11)12-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6H,1H3
InChIKeyPFEIMKNQOIFKSW-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2)C(C)=CC=1Cl
CAS 数据库634-47-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Quinoline, 2-chloro-4-methyl-(634-47-9)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39-36-24/25
WGK Germany3
海关编码29334900
存储类别13 - 不可燃性固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

简介

4-甲基-2-氯-喹啉是一种有机中间体,可由4?甲基喹啉?2(1H)?酮与三氯氧磷反应制备得到。有文献报道其可用于制备基于CrO-FeO-PbO和喹啉修饰的石墨电极和一种用于吸附去除化工废水中苯的改性蛭石吸附剂。

634-47-9

制备方法

取4‑甲基喹啉‑2(1H)‑酮5.0g,三氯氧磷40mL。将三氯氧磷置于带搅拌子的三口烧瓶中,慢慢加入4‑甲基喹啉‑2(1H)‑酮粉末,缓慢升温至回流,搅拌反应20min,停止反应,减压旋蒸除去大部分溶剂三氯氧磷,将剩余物倒入冰水中,用氢氧化钠水溶液调节至中性,有沉淀析出,用乙醚萃取三次,再水洗乙醚相三次,无水硫酸镁干燥,放置自然挥干,析出4-甲基-2-氯-喹啉无色针状晶体,产率94%。

化学性质

白色针状晶体。熔点59℃,沸点296℃,能随水蒸气挥发。

用途

用于有机合成。

生产方法

将2-羟基-4-甲基喹啉和三氯氧磷的混合物加热到80-85℃,待固体物完全溶解后,将混合物倾入冰水中,用乙醚提取混合物,乙醚提取液蒸出乙醚后,进行减压蒸馏,收集132-135℃(0.4kPa)馏分,即为2-氯-4-甲基喹啉。进一步提纯可采用石油醚(沸点40-50℃)重结晶,产率86%-89%。
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