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3,5-二氯哒嗪

3,5-二氯哒嗪 结构式

化学性质

熔点60.0 to 64.0 °C
沸点280.8±20.0 °C(Predicted)
密度1.493±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO(少量)、甲醇(少量)
形态固体
酸度系数(pKa)-0.25±0.10(Predicted)
颜色黄色至深橙色
InChIInChI=1S/C4H2Cl2N2/c5-3-1-4(6)8-7-2-3/h1-2H
InChIKeyJZSAUQMXKHBZEO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NN=CC(Cl)=C1

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22
WGK GermanyWGK 3
海关编码29339900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口

用途与合成方法

应用

3,5-二氯哒嗪可作为医药反应中间体,如可用于制备化合物3-氯-5-氨基哒嗪(或4-氨基-6-氯哒嗪,CAS号:29049-45-4),上述化合物是常用的化学合成中间体,近年来广泛地用于医药和农药的研发,如用于抗癌药物(US2004/54186)和植物生长调节剂(US1988/4728355)等。

制备

3,5-二氯哒嗪制备如下:
1)三氯乙醛和乙酸铵依次加入到甲苯中,加热至回流,开始滴加氯乙醛并用分水器分出水分,滴加完毕后回流搅拌3小时,加入对甲苯磺酸,继续回流4小时,停止反应。反应液冷至室温,蒸干溶剂,加入二氯甲烷稀释后过滤,减压浓缩,在12毫米汞柱下收集90~100℃馏分,得到2,4,4,4-四氯巴豆醛为黄色油状液体。
2)2,4,4,4-四氯巴豆醛溶于溶剂中,控制温度下,向其中滴加盐酸氨基脲与水和溶剂的混合液,搅拌反应5小时,反应液减压浓缩,除去溶剂,加入一定量水,降温至5℃,析出固体,过滤后用二氯甲烷石油醚重结晶,得3,5-二氯哒嗪白色固体。

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