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4-氯喹啉

4-氯喹啉 结构式

化学性质

熔点28-31 °C (lit.)
沸点260-261 °C (lit.)
密度1.25 g/mL at 20 °C (lit.)
折射率1.6110 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.57±0.13(Predicted)
形态粉末或块状
颜色白色到近乎白色
水溶解性Partly soluble in water.
最大波长(λmax)316nm(EtOH aq.)(lit.)
BRN114721
InChI1S/C9H6ClN/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
InChIKeyKNDOFJFSHZCKGT-UHFFFAOYSA-N
SMILESClc1ccnc2ccccc12
CAS 数据库611-35-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息4-Chloroquinoline(611-35-8)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39-36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29339900
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

用途

4-氯喹啉是合成具有重要生物活性喹啉衍生物常用的关键中间体,它可用于制备硝基-4-氯喹啉。

具体步骤为:量取3 mL 浓硫酸,加入2.32 g (34.2 mmol)发烟硝酸,控制温度在-5℃。缓慢滴加入1.59 g(9.7 mmol) 4-氯喹啉的硫酸溶液(9 mL)。然后在20℃下反应3 h,反应液成红色溶液。将反应液倒入50 g 碎冰中搅拌,用氢氧化钠溶液调节pH=12。抽滤,用100 mL 水洗涤3 次,干燥后得黄色固体。将固体用30 mL 甲醇重结晶,得0.89 g金黄色8-硝基-4-氯喹啉(1) 晶体,母液再经柱层析分离提纯,展开剂:v(乙酸乙酯)∶v(石油醚)=1∶50,得0.12 g 8-硝基-4-氯喹啉(1) 与0.57 g 5-硝基-4-氯喹啉(2)。8-硝基-4-氯喹啉收率为50.0%,5-硝基-4-氯喹啉收率为28.1%。

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