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7-溴喹啉

7-溴喹啉 结构式

化学性质

熔点32-36℃
沸点290°C (rough estimate)
密度1.5617 (rough estimate)
折射率1.6641 (estimate)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度溶于甲苯
形态固体
酸度系数(pKa)3.36±0.14(Predicted)
颜色白色至橙色再至绿色
最大波长(λmax)320nm(EtOH aq.)(lit.)
InChIInChI=1S/C9H6BrN/c10-8-4-3-7-2-1-5-11-9(7)6-8/h1-6H
InChIKeyXYBSZCUHOLWQQU-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=C(Br)C=2)C=CC=1
CAS 数据库4965-36-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息7-bromoquinoline(4965-36-0)

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22
海关编码29334900

用途与合成方法

应用

7-溴喹啉是一种有机中间体,可用于制备1,4-二氢喹啉类杂环化合物。1,4-二氢喹啉类杂环化合物不仅是一类非常重要的有机合成中间体,还因其具有杀菌、抗炎、抗肿瘤等生物药理活性而被广泛应用于各类药物。

制备

 7-溴喹啉的制备

将固体烯基三氟硼酸酯(1mmol),相应的羰基化合物(1mmol)和搅拌棒密封在10mL玻璃小瓶中,随后将其用干燥氮气冲洗。注入2.5 mL无水溶剂(乙腈或甲苯),然后注入0.28 mL(203 mg,2 mmol)三乙胺,并将得到的悬浮液在室温下搅拌5分钟。然后分三份加入氯三甲基硅烷(TMSCl;0.26mL,223mg,2.05mmol)。将混合物在80℃下搅拌18h,冷却,并用30mL乙酸乙酯和20mL水稀释。分离各层,并用3×20mL乙酸乙酯萃取水层。合并的有机层经Na2SO4干燥,过滤并蒸发。产物通过硅胶柱色谱法分离(洗脱液-乙酸乙酯-己烷),并用二乙醚戊烷研磨结晶得到7-溴喹啉。

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