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3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 结构式

化学性质

熔点233-237 °C
沸点403.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态固体
酸度系数(pKa)9.60±0.20(Predicted)
颜色淡黄色低
InChIInChI=1S/C9H9NO2/c11-7-3-1-6-2-4-9(12)10-8(6)5-7/h1,3,5,11H,2,4H2,(H,10,12)
InChIKeyLKLSFDWYIBUGNT-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC(O)=C2)CCC1=O
CAS 数据库22246-18-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-43
安全说明36/37
WGK Germany3
海关编码29334900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
皮肤致敏物 类别1

用途与合成方法

制备

22246-18-0的合成


(1)3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺
把20mmol间氨基酚溶于二氯甲烷中,滴加20mmol三乙胺,室温搅拌下滴加22mmol3-氯丙酰氯,滴毕,室温搅拌10h。去离子水洗涤三次,有机相用柱层析分离,得到68%的3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺。
(2) 3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
把10mmol3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺、40mmol三氯化铝和6mmolN,N-二甲基乙酰胺置于三口烧瓶中,150℃反应5小时,缓慢滴加20mL冰水冷却,继续加热至90℃搅拌1小时,冷却至室温,过滤得到红色固体,柱层析得到88%的3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮。

用途

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮可用于有机合成,医药合成中间体,可用于合成阿立哌唑。

生物活性

7-​Hydroxy-​3,​4-​dihydro-​2(1H)​-​quinolinone (3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone) 是一种弱 MAO-A 抑制剂,IC50 值为 183 μM,对 MAO-B 无作用。
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