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4-氯氯苄

4-氯氯苄 结构式

化学性质

熔点27-29 °C (lit.)
沸点216-222 °C (lit.)
密度1.26
闪点208 °F
折射率1.5575
储存条件Store at RT.
溶解度不溶的
形态结晶低熔点固体
比重1.26
颜色无色至白色
水溶解性insoluble
敏感性Lachrymatory
BRN471558
Henry's Law Constant2.9×10-2 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
稳定性湿气敏感
主要应用环境香氛
药物
InChI1S/C7H6Cl2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-4H,5H2
InChIKeyJQZAEUFPPSRDOP-UHFFFAOYSA-N
SMILESClCc1ccc(Cl)cc1
CAS 数据库104-83-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzene, 1-chloro-4-(chloromethyl)-(104-83-6)
EPA化学物质信息4-Chlorobenzyl chloride (104-83-6)

安全信息

危险品标志C,N,Xn
危险类别码34-51/53-20/21/22-52/53-43-22
安全说明26-36/37/39-45-29-61-36/37
危险品运输编号UN 2235 6.1/PG III (CHLOROBENZYL CHLORIDES, LIQUID)
危险品运输编号UN 3427 6.1/PG III (CHLOROBENZYL CHLORIDES, SOLID)
WGK Germany2
RTECS号XT0720000
F19-21
Hazard NoteCorrosive/Lachrymatory
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29049090
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别4 经皮
急性毒性 类别4 吸入
急性毒性 类别4 经口
危害水生环境-长期危害 类别2
皮肤致敏物 类别1
毒害物质数据104-83-6(Hazardous Substances Data)

用途与合成方法

化学性质

针状结晶。 溶于乙醚、醋酸、二硫化碳和苯,尚易溶于冷乙醇。

用途

用于医药工业,也用作农药杀灭菊酯的中间体

用途

对氯氯苄是制备氰戊菊酯、戊菊酯、禾草丹、多效唑等的中间体,在医药工业上用于制造乙胺嘧啶。4-氯氯苄是一种氯化苄衍生物,用于制备各种生物活性化合物,如支气管扩张剂和抗菌剂。

用途

有机合成中间体。可用于制对氯苯甲醇、对氯苯甲醛、对氯苯乙腈、对氯苯甲酸等。医药工业用于制乙胺嘧啶等,此外,在染料工业中亦有应用。对氯氯苄与盐酸吡啶缩合,可得到2-(对氯苯甲基)吡啶,([4350-41-8])。该品还用于杀螨剂氯杀的生产,也是杀灭菊酯的原料。

生产方法

1.氯苄低温氯化法氯化反应在硫磺和铁粉存在下进行。硫磺与铁粉比为9:1,反应温度15-17℃,反应液相对密度增至1.22时,氯化结束。所得粗品经减压蒸馏而得成品,收率(按氯苄计)80.8%,含量94.4%。2.对氯甲苯高温氯化法先将对氯甲苯投入反应器中,在100℃开始缓慢通氯氯化,以后温度升至115℃左右将所得对氯氯苄粗品经水洗,减压蒸馏,收集110-120℃(97.325kPa)馏分即为成品。3.由氯苯与氯化氢、多聚甲醛等反应而得将氯苯、多聚甲醛、磷酸、氯化锌混合,通入氯化氢反应,温度为40-45℃,反应时间约2h。然后用苯提取,碳酸钠中和,干燥,提纯而得成品。此外,对氯甲苯在偶氮二异丁腈的催化下经光照氯化而得。

生产方法

其制备方法可以用对氯甲苯、氯化硫酰与过氧化苯甲酰为催化剂进行氯化,反应温度85℃,反应搅拌2h,进行后处理可以得到对氯氯苄。
也可以用对氯甲苯加热至100℃,用紫外线照射进行光氯化,反应温度135~140℃,通入定量的氯气,反应时间约5h,水层减压蒸馏,收集126~148℃/8~13.3kPa粗馏分,再经精馏,收集80~84℃/160Pa馏分为对氯氯苄,收率87%。
此外,也可用对氯甲苯为原料,在惰性溶剂中加入偶氮二异丁腈为催化剂,在回流情况下通氯气进行氯化,反应结束后,蒸去溶剂,再减压蒸馏得产品对氯氯苄。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

大鼠-未报 LD50: 1075 毫克/公斤; 小鼠-未报 LD50: 1156 毫克/公斤

爆炸物危险特性

与空气混合可爆炸

可燃性危险特性

明火可燃; 受热分解有毒氯化物和氮氧化物气体; 遇水放出氯化物毒雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与含水物品分开储运

灭火剂

二氧化碳、泡沫, 干粉

职业标准

STEL 0.5 毫克/立方米
    优质服务
    客服电话 1562309010
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