中文名称:

甲氧虫酰肼

中文同义词:

甲氧虫酰肼;N-叔丁基-N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-3,5-二甲基苯甲酰肼;甲氧氯-D6;甲氧虫酰肼(美满);甲氧虫酰肼TC(原药);乙腈中甲氧虫酰肼-甲氧虫酰胺;甲氧苯甲酰肼;3-甲氧基-2-甲基苯甲酸 2-(3,5-二甲基苯甲酰)-2-叔丁基酰肼

英文名称:

METHOXYFENOZIDE

英文同义词:

Runner;3-Methoxymethylbenzoic acid 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-(1,1-dimethylethyl)hydrazide;Methoxyfenozide [iso:ansi:bsi];N-(tert-Butyl)-N-(3,5-dimethylbenzoyl)-3-methoxy-2-methylbenzohydrazide;N-tert-Butyl-N-(3-methoxy-o-toluoyl)-3,5-xylohydrazide;3-Methoxy-2-methylbenzoic acid 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-tert-butylhydrazide;Methoxyfenozide 100mg [161050-58-4];METHOXYFENOZIDE

CAS号:

161050-58-4

分子式:

C22H28N2O3

分子量:

368.47

EINECS号:

815-184-5

相关类别:

农药;杀虫（螨）剂;有机氮杀虫剂;杀虫剂;分析标准品;农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂;农业原料;甲氧虫酰肼，正兴源，新货直销;农药原料;农药中间体;农用兽用原料;农用化学品原料;分析试剂-化学分析;化学原料;化学农药原药;化工原料

Mol文件:

161050-58-4.mol

熔点 

204-205°

密度 

1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C

酸度系数(pKa)

10.43±0.46(Predicted)

形态

neat

InChIKey

QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N

EPA化学物质信息

Methoxyfenozide (161050-58-4)

甲氧虫酰肼是什么

甲氧虫酰肼为第2代双酰肼类昆虫生长调节剂，由美国罗姆－哈斯（现陶氏益农）公司1990年发现。该产品由陶氏益农生产，并在世界各地销售，其欧洲市场的销售权授予给了拜耳公司。 甲氧虫酰肼是一种新型特异性苯酰肼类低毒杀虫剂，对鳞翅目害虫具有高度选择杀虫活性，以触杀作用为主，并具有一定的内吸作用。该药剂属仿生型蜕皮激素类昆虫生长调节剂，害虫取食药剂后，即产生蜕皮反应开始蜕皮，由于不能完全蜕皮而导致幼虫脱水、饥饿而死亡。该药剂与抑制害虫蜕皮的药剂的作用机制相反，可在害虫整个幼虫期用药进行防治。

作用机理

甲氧虫酰肼是虫酰肼的衍生物，在分子结构上比虫酰肼在苯环上多一个甲氧基，在农业应用性能上与虫酰肼基本相同，但有两点值得注意：一是生物活性比虫酰肼更高；二是有较好的根内吸性，特别是在水稻等单子叶作物上表现更为明显。 甲氧虫酰肼为蜕皮激素激动剂，它引起鳞翅目幼虫停止取食，加快蜕皮进程，使害虫在成熟前因提早蜕皮而致死。 甲氧虫酰肼选择性强，对鳞翅目害虫高效，可用于谷物、大豆、棉花、葡萄、柑橘、蔬菜、玉米和观赏植物等作物上防治广泛的鳞翅目害虫，如夜蛾科、菜粉蝶、黏虫、卷叶蛾和二化螟等。 甲氧虫酰肼没有渗透作用及韧皮部内吸活性，主要通过胃毒作用致效，同时也具有一定的触杀及杀卵活性。

使用方法

1、防治水稻二化螟要水稻全株喷雾，于二化螟卵孵盛期成低龄幼虫期喷雾防治，制剂用药量：23.6-27.8毫升/亩，使用方法：喷雾。 2、施药时田间要有水层3-5厘米，药后并保水3-5天。 3、下雨天或预计1小时内有降雨，请勿施药。

注意事项

1、本品在水稻作物上使用的安全间隔期为45天，每个作物周期最多使用2次。 2、施药期间应避免对周围蜂群的影响、蜜源作物花期、蚕室和桑园附近禁用。远离水产养殖区施药，禁止在河塘等水体中清洗施药器具。鱼或虾蟹套养稻田禁用，施药后的田水不得直接排入水体。蚕室及桑园附近禁用。赤眼蜂等天敌放飞区域禁用。 3、使用本品时应穿戴防护服和手套，避免吸入药液。施药期间不可吃东西和饮水。施药后应及时洗手和洗脸。 4、本品不可与呈碱性的农药等物质混合使用。建议与其他作物机制不同的杀虫剂轮换使用。

化合物专利

2012年11月23日，甲氧虫酰肼在美国的专利到期；2013年11月7日和22日，其在欧洲和中国的专利保护先后到期。2010年7月4日，甲氧虫酰肼在美国的登记资料保护期满；其在欧盟的登记资料保护至2015年3月31日。也就是说，甲氧虫酰肼已经并正在卸去大部分保护。

毒性

大小鼠急性经口LD50>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg （24h)，大鼠吸入LC504.3mg/L，对皮肤无刺激性，对兔眼睛有轻微刺激。无致畸、致突变、致癌作用。鹌鹑和野鸭LC50>5620mg/kg，大翻车鱼LC504.3mg/L (96h)，水蚤LC503.8mg/L (48h)。蚯蚓LC501213mg/kg土壤，蜜蜂100μg/只安全。

化学性质 

纯品为白色粉末，m.p. 202～205℃，蒸气压<5.3×10-5Pa(25℃)，在有机溶剂中的溶解度为：二甲基亚砜11g/100g、环己酮9.9g/100g、丙酮 9g/100g，在水中的溶解度<1mg/L,25℃时贮存稳定。

用途 

二芳酰肼类昆虫生长调节剂，蜕皮激素类杀虫剂，干扰昆虫的正常生长发育、抑制摄食。主要用于蔬菜和农田作用，防治蔬菜（瓜类、茄果类）、苹果、玉米、棉花、葡萄、猕猴桃、核桃、花卉、甜菜、茶叶及大田作物（水稻、高粱、大豆）等作物上的鳞翅目害虫。尤其对幼虫和卵有特效。对益虫、益螨安全，具有触杀、根部内吸等活性。对环境友好。推荐施用量为20～30g有效成分/hm2。

生产方法 

制备方法一 3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯的制备 将26mL甲苯、90g (0.54mol,99%)3-甲氧基-2-甲基苯甲酸、4g二甲基甲酰胺加入反应瓶中，搅拌，升温至60℃，并于6h内滴加78g(99%，0.64mol)亚硫酰氯，滴毕继续反应30min，减压脱甲苯及残余的亚硫酰氯，得86g3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯。 中间体3-甲氧基-2-甲基苯甲酸可以通过3-硝基-2-甲基苯甲酸经还原、重氮化、甲氧基化制得。也可通过2,6-二氯甲苯经甲氧基化、氰化、水解得到。 3,5-二甲基苯甲酰氯的制备 将80mL甲苯、208g (98%，1.36mol)3,5-二甲基苯甲酸，搅拌，升温至55℃，于1h内滴加亚硫酰氯236g (99%，1.97mol），滴毕升温，于80℃反应5h，反应结束减压脱去甲苯，得210g 3,5-二甲氧基苯甲酰氯。 N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N‘-叔丁基肼的制备 将叔丁基肼盐酸盐130g(95%,1mol)悬浮于600mL二氯甲烷中，降温搅拌，滴加40%NaOH溶液100g (1mol)，搅拌30min。于0℃滴加46g(0.25mol)3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯溶于200mL二氯甲烷的溶液，同时于0℃滴加40%氢氧化钠溶液30g(0.3mol)，控制滴加速度使两者同时滴完，滴毕升至室温，搅拌过夜。水洗、干燥、脱溶，得N-（3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N-叔丁基肼56g，用正己烷-乙酸乙酯重结晶得白色针状晶体。 甲氧虫酰肼的合成 将48g (0.2mol)N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N-叔丁基肼和200mL甲苯加入反应瓶中，搅拌，降至0℃，滴加35g(95%,0.2mol)3,5-二甲基苯甲酰氯的100mL甲苯溶液，同时滴加20g(40%,0.2mol)氢氧化钠溶液，滴加温度<5℃，控制滴加速度使两者同时滴毕，室温反应2h，过滤、水洗得白色固体66g，用乙醚-甲醇重结晶得白色甲氧虫酰肼。 制备方法二 通过噁二唑开环法制得。 制备方法三 通过氨基保护制得。

危险品标志 

N

危险类别码 

51/53

安全说明 

60

危险品运输编号 

UN 3077 9 / PGIII

WGK Germany 

2

海关编码 

29145090

毒性

LD50 in rats, mice (mg/kg): >5000, >5000 orally; in rats (mg/kg): >2000 dermally; LC50 in rats (mg/l): >4.3 by inhalation; LC50 (8 day dietary) in mallard duck, bobwhite quail (mg/kg diet): >5620, >5620; LC50 in bluegill sunfish, Daphnia magna (mg/l): >4.3 (96 hr); 3.7 (48 hr) (Le)