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碘苯

碘苯 结构式

化学性质

熔点-29 °C (lit.)
沸点188 °C (lit.)
密度1.823 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压1.41 hPa ( 25 °C)
折射率n20/D 1.62(lit.)
闪点74 °C
储存条件Store below +30°C.
溶解度0.34克/升(实验)
形态液体
颜色透明黄色
比重1.823
水溶解性insoluble
热导率0.099 W/(m·K) at 25 ℃
比热容Cp(liquid): 0.78 J/(g·K), at 25℃
敏感性Light Sensitive
Merck14,5029
BRN1446140
Henry's Law Constant7.7×10-3 mol/(m3Pa) at 25℃, Mackay and Shiu (1981)
介电常数4.6(20℃)
InChI1S/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKeySNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N
SMILESIc1ccccc1
表面张力39.7mN/m at 20°C
CAS 数据库591-50-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzene, iodo-(591-50-4)
EPA化学物质信息Benzene, iodo- (591-50-4)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-36-20/22
安全说明26-36-23
危险品运输编号NA 1993 / PGIII
WGK Germany3
RTECS号DA3390000
F8
Hazard NoteIrritant
TSCATSCA listed
海关编码29036990
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
毒害物质数据591-50-4(Hazardous Substances Data)

用途与合成方法

概述

碘苯(Iodobenzene)也称碘代苯,是苯的一碘取代物,分子式为C6H5I,是无色有特殊气味的液体,难溶于水,可溶于氯仿、乙醚和乙醇。对光敏感,见光颜色逐渐变黄。闪点74℃。
由于C-I键键能比C-Cl和C-Br键键能低,因此碘苯的反应性比氯苯和溴苯更强。它可以与镁反应生成格氏试剂苯基碘化镁(PhMgI),后者可在有机合成中用作苯基负离子的合成子等价物。
碘苯也可作为薗头偶合反应、Heck反应和其他金属催化的偶联反应中的原料。

化学性质

无色液体。熔点-31.27℃,沸点188.3℃,63-64℃(1.07kPa),相对密度1.8308(20/4℃),折光率1.6200(18.5℃),闪点74℃。易溶于乙醚,溶于乙醇和氯仿,不溶于水。见光颜色变黄,有特殊气味。

用途

用作标准折光率液

用途

用于有机合成或用作折光率标准液。

用途

用于有机合成,也是一种通用试剂,可用作折射率标准液

生产方法

由苯胺经重氮化、置换而得。将30%盐酸、苯胺加入水中,搅拌冷却至2℃,缓缓滴加亚硝酸钠溶液,控制温度不超过12℃。滴加最后一部分亚硝酸钠溶液时,用碘化钾淀粉试纸测试,呈蓝色为反应终点,得重氮化液。将碘化钾溶液分多次加入重氮化液中,此时放出氮气,放置2h,至无氮气逸出为止。冷却后,分去上层水溶液。加10%氢氧化钠溶液使反应液至pH14。进行水蒸气蒸馏,馏出液分去水层,干燥后常压分馏,收集184-188℃馏分,即为碘苯,收率77%。
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