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对甲苯磺酰叠氮

对甲苯磺酰叠氮 结构式

化学性质

熔点22 °C
密度~0.90 g/mL at 20 °C
折射率n20/D 1.548
闪点4℃
储存条件2-8°C
形态liquid
InChIInChI=1S/C7H7N3O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)13(11,12)10-9-8/h2-5H,1H3
InChIKeyNDLIRBZKZSDGSO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C=CC(C)=CC=1)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]
EPA化学物质信息Benzenesulfonyl azide, 4-methyl- (941-55-9)

安全信息

危险品标志F,T+
危险类别码5-67-65-48/20-38-28-11-63
安全说明16-35-45-36/37-28-9
危险品运输编号UN REST
WGK Germany3
TSCATSCA listed
海关编码29299090
存储类别3- 易燃液体
危险性类别急性毒性 类别2 经口
危害水生环境-长期危害 类别3
吸入毒性 类别1
易燃液体 类别2
生殖毒性 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-反复接触类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

用途

对甲苯磺酰叠氮(TsN3)一种化学中间体,用途广泛。用于制备一种铜表面缓蚀组装膜,合成α-重氮酯类化合物,用于制备制备4-氨基亚胺香豆素衍生物,用于制备3-羟基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。

应用

对甲苯磺酰叠氮(TsN3) 在有机化学中的用途之一是作为叠氮官能团的转移试剂。该试剂可以在活性亚甲基位置上引入重氮官能团,与烯烃反应生成氮杂三元环化合物。

制备

对甲苯磺酰叠氮

室温下,在500mL烧瓶中依次加入13.8g对甲苯磺酰氯(73mmol),50mL水和5.7g叠氮化钠(87mmol),搅拌反应2小时,用TLC法监测反应至反应完全后,50mL二氯甲烷萃取3次,合并有机相,无水硫酸钠干燥,浓缩即得对甲苯磺酰叠氮产品12.7克,收率88%。

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