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4-异丙氧基苯磺酰氯

4-异丙氧基苯磺酰氯 结构式

化学性质

熔点30-35°C
沸点112°C 0,01mm
密度1.279±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点112-113°C/0.01m
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于甲苯
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色至浅橙色
敏感性Moisture Sensitive
BRN3269058
CAS 数据库98995-40-5

安全信息

危险类别码34
安全说明26-36/37/39-27
危险品运输编号3261
危险等级8
包装类别II
海关编码29162090

用途与合成方法

应用

4-异丙氧基苯磺酰氯可作为有机合成中间体,可由异丙氧基苯与氯磺酸在五氯化磷的作用下反应制备,可用于制备化合物5-氯-3-(2-氟苯基)-1-[(4-异丙氧基苯基)磺酰基]-6-甲氧基-3-[3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基]-1,3-二氢吲哚-2-酮盐酸盐,该化合物对精氨酸加压素(AVP)受体表现出高亲和力和高选择性。

制备

将异丙氧基苯10g冷却至-10°C,滴加21.84ml氯磺酸,然后滴加13.68g五氯化磷,并将混合物在-5°C下搅拌1小时。将反应混合物倒入250ml冰和水中,用DCM萃取,有机相经Na2SO4干燥,并真空蒸发掉溶剂。将残余物在硅胶上进行色谱分离,用环己烷/AcOEt混合物从(95/5;v/v)至(85/15;v/v)的梯度洗脱,获得预期化合物4-异丙氧基苯磺酰氯,Mp=93°C。
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