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2,6-二氟苯磺酰氯

2,6-二氟苯磺酰氯 结构式

化学性质

沸点210 °C (lit.)
密度1.568 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.526(lit.)
闪点>230 °F
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态粉末至块状至透明液体
颜色白色或无色至浅黄色
敏感性Moisture Sensitive
InChIInChI=1S/C6H3ClF2O2S/c7-12(10,11)6-4(8)2-1-3-5(6)9/h1-3H
InChIKeyVHCVYGNNCGAWBP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(S(Cl)(=O)=O)=C(F)C=CC=C1F
CAS 数据库60230-36-6(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志C
危险类别码34
安全说明26-36/37/39-45
危险品运输编号UN 3265 8/PG 2
WGK Germany3
Hazard NoteCorrosive
危险等级8
包装类别II
海关编码29049090
存储类别8A - 可燃,腐蚀性物质
危险性类别严重眼损伤 类别1
皮肤腐蚀 类别1B

用途与合成方法

化学性质

2,6-二氟苯磺酰氯在常温常压下为无色液体,其属于苯磺酰氯类衍生物,对水和空气敏感,遇水会水解成磺酸类产物。2,6-二氟苯磺酰氯可用作医药化学与有机合成中间体,常与羟基反应生成相应的磺酸酯类产物。

用途

2,6-二氟苯磺酰氯可用于药物分子的合成和生物活性分子的修饰。在有机合成转化上主要用于羟基和氨基的保护,此外2,6-二氟苯磺酰氯还可以作为磺酰化试剂对芳香环化合物进行酰基化反应。

合成方法

在圆底烧瓶(500毫升)中加入冰醋酸(30毫升),用气态二氧化硫鼓泡30分钟,向溶液中加入氯化铜水溶液(1.5克,10毫升),得到氯化铜的悬浮液(悬浮液A),将适当的氟代2-氟苯胺(1;5克)溶解在另一个烧瓶中的冰醋酸(30毫升)和12N盐酸(15毫升)的混合物中,并在冰/盐浴中冷却所得溶液(溶液B)。将亚硝酸钠(2.5克)的水溶液(10毫升)滴加到溶液B中,将所得混合物缓慢加入悬浮液A中,并在冰浴中搅拌15分钟。将反应混合物倒入水(200毫升)和乙醚(200毫升)中,分离出有机层,减压浓缩至干即可得到目标产物。

60230-36-6的合成

图 2,6-二氟苯磺酰氯的合成路线

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