金刚烷胺
中文名称:
金刚烷胺
中文同义词:
金刚烷胺溶液;1-胺基金刚烷;金刚烷胺,金刚胺;金刚烷胺溶液, 100PPM;1-金刚烷胺 5G;1-金刚烷胺;山楂黄酮牡荆素山楂提取物;金刚烷胺(1-金刚烷胺)
英文名称:
Amantadine
英文同义词:
1-ADAMANTYLAMINE;1-ADAMANTANAMINE;1-ADAMANTAMINE;1-AMINOADAMANTANE;1-Adamantanamin;1-Amantadine;1-Aminoadamatane;1-aminodiamantane
CAS号:
768-94-5
分子式:
C10H17N
分子量:
151.25
EINECS号:
212-201-2
相关类别:
金刚烷系列;医药中间体;医药原料;合成;现货;植物提取物;中间体;烷;原料药;A-AM;Amines;Bioactive Small Molecules;Building Blocks;其他生化试剂;原料中间体-原料药;其他原料;化工原料;原料;医药原料药;功能性添加剂化工原料;医药、农药及染料中间体;Adamantane derivatives;C10;Cell Biology;Chemical Synthesis;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks;neurochemistry
Mol文件:
768-94-5.mol
熔点
206-208 °C(lit.)
沸点
263.29°C (rough estimate)
密度
0.9510 (rough estimate)
折射率
1.5220 (estimate)
储存条件
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度
1 M HCl: soluble5%, clear to hazy, colorless to faint yellow or tan
酸度系数(pKa)
10.1(at 25℃)
形态
Powder
颜色
White to cream
水溶解性
Soluble in organic solvents. Insoluble in water.
Merck
14,374
BRN
2204333
InChIKey
DKNWSYNQZKUICI-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
768-94-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Tricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-amine(768-94-5)
EPA化学物质信息
Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-amine (768-94-5)
背景
金刚烷胺于1966年10月被美国食品和药物管理局批准为流感的预防药物，其后获得批准用于成人流感病毒的治疗。在1969年该药被发现可减轻帕金森病、药物性锥体外系综合征的症状。美国食品和药物管理局在2017年批准了金刚烷胺控释剂型用于治疗帕金森病患者的异动症。
作用机制
金刚烷胺是一种NMDA型谷氨酸受体弱拮抗剂，增加多巴胺的释放并阻断多巴胺的再摄取，还有类似苯海索的抗胆碱能作用。这种药物还可能促进大脑中神经末梢释放去甲肾上腺素。可以治疗帕金森病的运功障碍，还可以改善帕金森病长期服用多巴胺能药物治疗后出现的异动症。
注意事项
金刚烷胺的作用可能较弱，症状重的患者需要联合其他药物治疗；
金刚烷胺可能导致幻觉等反应，特别是有智能下降、高龄、强直为主、中晚期患者等；
金刚烷胺抗异动的作用可能维持不到1年；
少部分患者服用金刚烷胺可能排尿异常、肢体水肿反应；
晚间服用金刚烷胺可能影响睡眠，或者导致睡眠中不自主运动，应避免下午过晚服药；
服用金刚烷胺需从小剂量滴定增加。
副作用
皮肤的网状青斑，表现为皮肤上出现网状的略带紫色的斑纹，主要出现于小腿部。另一个常见的副作用是踝部水肿，这可能是体液的再分布，并不提示心肾功能不全。其他的如不良反应眩晕、失眠和神经质，恶心、呕吐、厌食、口干、便秘。偶见抑郁、焦虑、幻觉、精神错乱、共济失调、头痛，罕见惊厥。少见白细胞减少、中性粒细胞减少。
化学性质
熔点180-192℃（升华），微溶于水。
用途
抗病毒药，也是抗震颤麻痹药。
用途
用于制造合成金刚烷衍生物盐酸金刚烷胺等。
用途
用于合成金刚烷衍生物如盐酸金刚烷胺等；L-哌啶酰胺催化剂的结构单元，该催化剂可用于膦酰基亚胺的对映选择性Strecker反应
生产方法
由金刚烷溴化后再与尿素反应而得。工艺过程如下：将金刚烷加入干燥的搪玻璃反应罐中，滴加溴素，缓慢升温，在1h内从50℃升到65-75℃，回流反应6h，最终温度达到110℃（随着反应物的变化，物料沸点逐渐升高）。反应后放置过夜。然后升至45℃，滴加7%亚硫酸氢钠溶液以除去过剩的溴，过滤，滤饼用水洗至pH=7，自然干燥，得溴代金刚烷。将溴代金刚烷和尿素混合均匀，加热至180℃，反应开始，内温猛升到230-240℃。反应结束后，自然降温，加入浓盐酸溶解，移入蒸馏罐中，加入氢氧化钠碱化，然后进行水蒸汽蒸馏，得金刚烷胺。
危险品标志
Xn,Xi
危险类别码
22-36/37/38
安全说明
26-36
WGK Germany
3
RTECS号
YD1925000
F
10-34
海关编码
29213000
毒害物质数据
768-94-5(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 oral in rat: 900mg/kg
