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2-碘甲苯

2-碘甲苯 结构式

化学性质

熔点11.27°C (estimate)
沸点211 °C(lit.)
密度1.713 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.608(lit.)
闪点194 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿(微溶)、甲醇(微溶)
形态液体
比重1.713
颜色透明黄色至橙色
敏感性Light Sensitive
BRN1634294
InChI1S/C7H7I/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5H,1H3
InChIKeyRINOYHWVBUKAQE-UHFFFAOYSA-N
SMILESCc1ccccc1I
CAS 数据库615-37-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzene, 1-iodo-2-methyl-(615-37-2)
EPA化学物质信息Benzene, 1-iodo-2-methyl- (615-37-2)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37-36/37/39-27
危险品运输编号UN 2810
WGK Germany3
TSCATSCA listed
危险等级IRRITANT
海关编码29036990
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2

用途与合成方法

用途

2-碘代甲苯属于一种碘代芳烃类化合物。卤代芳烃化合物,例如碘代芳烃类化合物是重要的化工原料和中间体。以最为常见的碘苯为例,碘苯相对溴苯,氯苯有更高的化学活性,因此在催化C-C键合成和 C-杂原子键合反应中有更广泛的应用。

制备

方法一、
615-37-2的合成_1
在装有磁搅拌子的圆底烧瓶中加入氧化亚铜/NH3催化体系0.2mL,邻甲基苯硼酸 135.8mg,碘化钾0.830g和2mL的水。在室温下,开放体系,反应24小时。反应 完成以后,加入1.5mL浓度为2mol/L的氢氧化钠溶液,用二氯甲烷进行萃取3次, 每次2mL,合并的有机相经浓缩,得到2-碘代甲苯176mg,产率为81%。
方法二、
615-37-2的合成_2
准确称取邻溴甲苯(42.8mg,0.25mmol)、四甲基碘化铵(150.79mg,0.75mmol)、氧化亚铜(3.6mg,0.025mmol)、L-脯氨酸(5.8mg,0.05mmol),并依次加入到25mL的Schlenk瓶中,加入精制过的乙醇(1.5mL),置于110℃油浴中反应30h。反应结束后,将反应液通过硅胶柱滤至10mL的容量瓶中,并用乙酸乙酯将溶液体积定量至指定刻度。使用气相色谱进行分析,2-碘代甲苯的产率为28%。

用途

主要作为生物制药中的医药中间体
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