2-溴芴
时间:2026-07-16 09:25 作者:system 点击:次
化学性质
安全信息
用途与合成方法用途芴是煤焦油的分离产品之一，用途广泛，价格低廉，其衍生物作为重要的精细化学品原料，可用于医药、农药、染料、塑料及功能高分子材料等领域。2-溴芴是芴衍生物之一，可用于医药和OLED材料的合成，尤其是对2-溴芴的9位进行修饰，可用于合成各种具有独特光电性质的材料。用途2-溴芴用作试剂，通过氮氧化物介导的聚合制备二溴氟丁二烯标记的聚苯乙烯。在农业部门，它也被用作番茄病害控制的杀菌剂。目前正在研究它对人类的致癌作用。 制备500mL三口瓶中加入172g质量分数为46％的氢溴酸(0.98mol)和32.3g2-氨基芴(0.178mol)，搅拌，加热，回流反应2小时。换50℃水浴加热，加入25.5g溴化亚铜(0.178mol)，搅拌均匀后，滴加14.8g亚硝酸钠(0.214mol)和70mL水配成的溶液，滴完后继续保温反应1小时，加入200mL甲苯和50mL水，搅拌30分钟溶解产品，过滤除盐，分液，水洗，浓缩，加入175mL乙醇重结晶，得浅黄色晶体产品38.7g，收率88.7％，气相色谱纯度为99.4％。用230mL石油醚(90-120℃)加热溶解产品，常压下过装有40g硅胶(80-120目)的预热的层析柱，过完后每次用40mL热石油醚冲洗柱子，共冲洗三遍，过柱液经冷却、冷冻析晶，过滤，得白色片状晶体34.6g，收率79.3％，气相色谱纯度为99.85％，液相色谱纯度为99.69％(254nm)，熔点为113.3-113.5℃(0.5℃/min)，产品为高纯度2-溴芴。概述工业上2-溴芴常被用作合成OLED材料的中间体，通过用超声辐射的barbier-type反应，2-溴芴还可以被用于研究芳基溴转化为芳基三乙氧基硅烷。实验室制备方法：以碳酸丙烯酯为溶剂、以N-溴代丁二酰亚胺(NBS)为溴化试剂，进行芴的溴代反应，合成了2-溴芴和2,7-二溴芴。通过对反应温度、NBS的用量以及加入方式等的考察,确定合成2-溴芴的最佳反应条件。最佳反应条件为:反应温度23℃、NBS和芴的物质的量比为1.1∶1、NBS分批加入。先将芴和碳酸丙烯酯预热至60℃,使得芴全部溶解,然后降至反应温度,分批加入NBS。2-溴芴和2,7-二溴芴分别以无水乙醇和冰醋酸重结晶,目标产物的液相色谱纯度均可达到99%以上。 用途2-溴芴用作通过硝基氧介导的聚合反应制备二溴芴标记的聚苯乙烯的试剂。 它也被用于农业领域，作为控制番茄疾病的杀菌剂。 目前正在研究它对人类的致癌作用。 用途医药中间体，亦是合成光电材料的重要中间体用途通过用超声辐射的Barbier-type 反应，2-溴芴用于研究芳基溴（aryl bromides）转化为芳基三乙氧基硅烷（aryltriethoxysilanes）。也用于制备N-咔唑end-capped 寡聚芴。工业上用作OLED材料的中间体。 |
