中文同义词:
7-异丙氧基异黄酮;依普黄酮/7-异丙氧基异黄酮;依普黄酮 IPRIFLAVONE;易卜拉封;异丙黄酮;依普黄酮 (或称 7-异丙氧基异黄酮);7-羟异黄酮异丙氧醚;异普黄酮
英文同义词:
osten;tc80;Ipriavone;osteofix;Iprflavone;IPRIFLAVONE(P);Ipriflavon;7-ISOPROPOXY-3-PHENYL-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE 97%
相关类别:
标准品;植物提取物;试剂和补充物;小分子抑制剂;其它药物;药物;医药中间体;FINE Chemical INTERMEDIATES;Iso-Flavones;APIs;Biochemistry;Flavonoids;Nutraceuticals;Food Flavor Additives;原料;其他原料药;医药、农药及染料中间体;大货产品;化学试剂
沸点
363.04°C (rough estimate)
密度
1.2170 (rough estimate)
储存条件
Sealed in dry,Room Temperature
InChIKey
SFBODOKJTYAUCM-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
35212-22-7(CAS DataBase Reference)
生物活性
Ipriflavone (Osteofix)是小分子物质，用于抑制骨吸收。
靶点
Target Value
advanced glycation end products (AGE)
advanced glycation end products (AGE)
体外研究
Ipriflavone通过增强某些重要基质蛋白的表达并促进矿化过程能够调节人骨髓基质骨祖细胞(BMC)的分化和生物合成特性。在培养的小鼠未分化骨细胞中，Ipriflavone在10 μM剂量下的治疗显著抑制糖基化终产物(AGE)增强的骨吸收。此外，Ipriflavone治疗能够有效增强十二指肠细胞的钙吸收。 Ipriflavone剂量依赖性抑制MDA-231细胞的增殖和DNA合成，并阻断配体诱导的EGFR中Tyr845的磷酸化。Ipriflavone在50 μM剂量下的治疗不会引起MDA-231细胞的凋亡。
体内研究
对于骨转移癌，Ipriflavone以12毫克而不是6毫克的剂量口服给药，显著抑制MDA-231细胞的新溶骨骨转移的发展，抑制已建立的溶骨性病变的进展，并减少临近癌细胞的破骨细胞数量。与体外活性一致，Ipriflavone在6或12毫克/千克剂量下的治疗显著抑制MDA-231异种移植的肿瘤生长，与未治疗的小鼠相比，治疗后的小鼠体积分别减少25%和45%，重量分别减少47%和63%，并延长荷瘤小鼠的寿命。 LD50: 小鼠>2.5克/千克(腹腔注射)，>5克/千克(皮下注射)，>10克/千克(灌胃)；大鼠>2.5克/千克(腹腔注射)，>5克/千克(皮下注射)，>10克/千克(灌胃)
化学性质
白色至带黄白色结晶或结晶性粉末，无臭无味。易溶于氯仿或二甲基甲酰胺，较易溶于乙腈、丙酮或乙酸乙酯，较难溶于甲醇、无水乙醇或无水乙醚，极难溶于己烷，几不溶于水。熔点115～117℃。急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg)：＞10000口服，＞2500腹腔注射和皮下注射。
用途
直接作用于骨，抑制骨吸收的同时，通过雌激素增加除钙素的分泌作用。用于骨质疏松症和骨量减少。
生产方法
方法1：无水氯化锌溶于无水乙醚，再加人间苯二酚。搅拌和冰浴冷却下，通入干燥氯化氢气体至饱和。剧烈搅拌下缓慢加入苯乙腈，再通氯化氢，然后静置过夜。倾去上层乙醚，加入6 mol/L盐酸，搅拌片刻。静置后倾去上层酸液，加入水，搅拌回流。剧烈搅拌下冷却至油状物全部转化为固体颗粒。干燥得化合物(Ⅰ)，收率70%。
化合物(Ⅰ)、无水碳酸钾、2-溴丙烷和二甲基甲酰胺，在110℃搅拌，得化合物(Ⅱ)，收率79%。
化合物(Ⅱ)、原甲酸三乙酯、吗啉、冰乙酸和二甲基甲酰胺，搅拌下加热至沸，反应，并不断蒸去生成的乙醇。得到的粗品用乙醇重结晶，得依普黄酮，收率94.9%。
方法2：先环合，再O上烷基化。
苯乙酸和无水氯化锌，在130～140℃反应。再加入间苯二酚，反应。得化合物(Ⅰ)，收率28.4%。
化合物(Ⅰ)、二甲基甲酰胺、吗啉和原甲酸三乙酯，在80～90℃反应。可得化合物(Ⅲ)，收率81.5%。
化合物(Ⅲ)、二甲基甲酰胺、无水碳酸钾和2-溴丙烷，在75～95℃反应，再升至100℃反应。可得依普黄酮，收率90.4%。
安全说明
24/25-36/37/39-27-26
