溴氰菊酯
中文名称:
溴氰菊酯
中文同义词:
溴氰菊;[氰基-[3-(苯氧基)苯基]甲基]3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基-环丙烷-1-羧酸酯;3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基-1-环丙基甲酸[氰基-[3-(苯氧基)苯基]甲基]酯;3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基-环丙烷-1-羧酸[氰基-[3-(苯氧基)苯基]甲基]酯;环丙基甲酸,3-(2,2-二溴;氰基(3-苯氧基苯基)甲基3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;溴氰菊酯 溶液;第来宁
英文名称:
Deltamethrin
英文同义词:
(1r-(1-alpha(s*),3-alpha))-oxyphenyl)methyleste;(S).alpha.-Cyano-phenoxybenzyl(1R,3R)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;(s)-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-(1r)-cis-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethyl-cyc;(s)-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl(1r,3r)-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethyl-cyc;(S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl(1R)-cis-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;[1R-[1alpha(S*),3alpha]]-Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2,2-dibromomethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanedicarboxylate;[1r-[1alpha(s*),3alpha]]-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl3-[2,2-dibromoethenyl)-2,;2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate)
CAS号:
52918-63-5
分子式:
C22H19Br2NO3
分子量:
505.2
EINECS号:
258-256-6
相关类别:
拟除虫菊酯杀虫剂;农药;杀虫（螨）剂;有机氯杀虫剂;杀虫剂;饲料添加剂;农残、兽药及化肥类;Aromatics Compounds;INSECTICIDE;Aromatics;Chiral Reagents;Mutagenesis Research Chemicals;Alpha sort;D;Pesticide intermediates;NULL;Aromatics, Chiral Reagents, Mutagenesis Research Chemicals;农业原料;农业原料及制剂-除虫剂;原料药;杀虫类;DA - DHMethod Specific;DAlphabetic;Insecticides;Oeko-Tex Standard 100;PesticidesMetabolites;PesticidesPesticides;Pyrethroids;Alphabetic
Mol文件:
52918-63-5.mol
熔点
98°C
比旋光度
+56～+64°(20℃/D)(c=4,C6H6)
沸点
300°C
密度
1.5214 (rough estimate)
蒸气压
1.24×10-2Pa (25 °C)
折射率
1.6220 (estimate)
闪点
-18 °C
储存条件
−20°C
水溶解性
<0.0002 mg l-1 (25 °C)
形态
Crystalline
颜色
Colorless
最大波长(λmax)
278nm(Hexane)(lit.)
Merck
14,2883
BRN
6746312
稳定性
Stable. Incompatible with acids, alkalies, strong oxidizing agents.
NIST化学物质信息
Deltamethrin(52918-63-5)
(IARC)致癌物分类
3 (Vol. 53) 1991
EPA化学物质信息
Deltamethrin (52918-63-5)
毒性
雄大鼠急性经口 LD50155mg/kg(128mg/kg)，雌大鼠60mg/kg(138mg/kg）；雄小鼠急性经口 LD5065mg/kg，雌小鼠69mg/kg；大鼠急性经皮LD50>2940mg/kg；大鼠急性吸入LC50600mg/m3；对皮肤无刺激作用，对眼眼有轻度刺激性。大鼠亚急性无作用剂量每天2.5～10mg/kg。大鼠慢性无作浓度为50mg/kg、小鼠100mg/kg、狗40mg/kg。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用。三代繁殖试验未发现异常现象。蓝鳃鱼LC500.001mg/L(96h)，虹鳟鱼0.006～0.008mg/L (96h)。野鸭急性经口LD50为4640mg/kg。蜜蜂经口LD50为0.079μg/只。对蚕高毒。
化学性质
原药为白色粉末，无味，用异丙醇重结晶为斜方晶系针状结晶。原药（98%）m.p.98～101℃，纯品m.p.101～102℃。[α]D+61 o，蒸气压1.999×10-6Pa (25℃)。能溶于丙酮、环己酮、苯、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二噁烷等多种有机溶剂；在水中溶解度10mg/L。100℃时放置24h无明显分解，高于190℃有明显分解，对光稳定，酸性溶液中稳定，碱性溶液中不稳定。
用途
一种杀虫活性高、杀虫谱广、药效迅速、对作物安全的拟除虫菊酯杀虫剂。以触杀和胃毒作用为主，兼有一定的驱避和拒食作用，无内吸和熏蒸作用。对螨、蚧效果差，对家蚕、蜜蜂、鱼类毒性大，对其他拟除虫菊酯产生抗性害虫有交互抗性。如防治棉花红铃虫、棉铃虫及叶跳虫，以25mg/L浓度喷雾；对棉蚜、蓟马以15mg/L浓度喷雾；防治菜青虫、小菜蛾、斜纹夜蛾用2.5%乳油2000～3000倍液喷雾；防治茶尺蠖、茶毛虫用2.5%乳油2500～3000倍液喷雾。此外可防治水稻三化螟、稻蓟马、稻纵卷叶螟、大豆食心虫、柑橘潜叶蛾、梨小食心虫、桃小食心虫、甘蔗螟虫及卫生害虫等。使用时避免高温天气。
用途
属高效拟除虫菊酯杀虫剂，主要用于防治棉蚜、棉铃虫等多种作物害虫
用途
属拟除虫菊酯杀虫剂，可有效防治棉花、烟草、果树、蔬菜等作物上的害虫
用途
该品为广谱性拟除虫菊酯类杀虫剂。
生产方法
二溴菊酸与α-氰基-3-苯氧苄醇进行酯化反应，可制得溴氰菊酯；或者将二溴菊酸用氯化亚砜进行酰氯化，生成二溴菊酰氯，然后再与α-氰基-3-苯氧苄醇反应。原料消耗定额：二溴菊酸640kg/t、α-氰基-3-苯氧苄醇460kg/t。
生产方法
（1R，顺式）2，2-二甲基-3-（2，2-二溴乙烯基环丙烷羧酸），即二溴菊酸，用亚硫酰氯氯化，生成二溴菊酰氯。
间苯氧基苯甲醛与氢氰酸加成得α-氰基间苯氧基苯甲醇。
在吡啶存在下，二溴菊酰氯与（+）α-氰基间苯氧基苯甲醇作用得溴氰菊酯：
溴氰菊酯分子中有3个不对称碳原子，有8个异构体，而且有最高活性的只有其中之一。在合成时为减少无效体（或低效体），降低成本，减少污染，法国罗素-尤克福公司采用如下工艺路线：
类别
农药
毒性分级
剧毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 9.36 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 20 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和溴化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
危险品标志
T,N,Xn,F
危险类别码
23/25-50/53-67-65-38-11
安全说明
24-28-36/37/39-38-45-60-61-62-16
危险品运输编号
UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany
3
RTECS号
GZ1233000
HazardClass
6.1(a)
PackingGroup
II
海关编码
29269090
毒害物质数据
52918-63-5(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 in female rats (mg/kg): 31 orally; 4 i.v. (Kavlock)
