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5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮

5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 结构式

化学性质

沸点103 °C/10 mmHg (lit.)
密度1.139 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.483(lit.)
闪点115 °F
储存条件2-8°C
形态透明液体
颜色无色至浅橙色至黄色
敏感性Moisture Sensitive
BRN1610
InChIInChI=1S/C5H6O2/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1,3H,2,4H2
InChIKeyQBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)OCCC=C1
CAS 数据库3393-45-1

安全信息

危险类别码10
安全说明23-24/25
危险品运输编号UN 1224 3/PG 3
WGK Germany3
F10-21
危险等级3
包装类别III
海关编码2932209090
存储类别3- 易燃液体
危险性类别易燃液体 类别3

用途与合成方法

简介

5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮是重要的医药中间体,在药物化学领域有着其重要的地位。随着社会的进步,药物合成领域的发展,对5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮的研发生产也在如火如荼的进行。

用途

5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮为酮类衍生物,可用作医药中间体。

制备

3393-45-1的合成

(1)准备10L玻璃反应釜,先依次加入3L乙酸、乙烯基乙酸(1kg,7.55mol)、多聚甲醛(0.36kg,11.32mol),搅拌,慢慢滴加浓硫酸(4.1ml,0.075mol),滴加完后加热至90~100℃,反应无放热后,再慢慢升温,内温控制在100~115℃条件下熟成6h;

(2)反应结束后,加入乙酸钠(0.31kg,3.77mol),搅拌半个小时后浓缩,去除溶剂乙酸,冰水浴将浓缩液冷却至0~5℃,内温控制在10℃以下,滴加2.1L10%氢氧化钠溶液,将浓缩液的PH值调至7~8,再用二氯甲烷(4L×3)萃取,分层,有机相依次经饱和氯化钠溶液(4L×1)洗涤、硫酸镁(300g)干燥、抽滤、浓缩后,得到712g化合物Ⅰ粗品;

(3)将712g化合物Ⅰ粗品进行减压蒸馏,选择50cm玻璃填充柱进行精馏,采用水浴加热,收集85~92℃/5~7mmHg馏分,得到629.5g化合物Ⅰ,即5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮,GC纯度为98.6%,收率为85%。

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