中文同义词:
氨唑草酮;4-氨基-5-氧代-3-异丙基-N-叔丁基-1,2,4-三唑-1-甲酰胺;胺唑草酮;胺唑草酮 标准品;AMICARBAZONE SOLUTION;胺唑草酮(氨唑草酮)
英文同义词:
4-amino-5-oxo-3-propan-2-yl-n-tert-butyl-1,2,4-triazole-1-carboxamide;4-Amino-N-(1,1-dimethylethyl)-4,5-dihydro-3-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide;Amicarbazone;MKH3586;Dinamic;Micarbazone;Micarbazone(Dinamic;AMine azole Metribuzin
相关类别:
农药;除草剂;农药原料;医用原料;医用原料;原料;医药原料;原料;化工原料;有机化学;化工中间体
储存条件
Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)
17.04±0.20(Predicted)
EPA化学物质信息
Amicarbazone (129909-90-6)
三唑啉酮类除草剂
胺唑草酮是一种三唑啉酮类除草剂，由德国拜耳制药公司植保部在1988年研发成功，胺唑草酮为光合作用抑制剂，敏感植物的典型症状为褪氯、停止生长、组织枯黄直至最终死亡，与其它光合作用抑制剂 (如三嗪类除草剂) 有交互抗性，主要通过根系和叶面吸收。胺唑草酮可以有效防治玉米和甘蔗上的主要一年生阔叶杂草和甘蔗上许多一年生禾本科杂草。在玉米上，对苘麻、藜、野苋、宾州苍耳和甘薯属等具有优秀防效，施药量500g ai/hm2；还能有效防治甘蔗上的泽漆、甘薯属、车前臂形草和刺蒺藜草等，施药量500g～1200g ai/hm2。其触杀性和持效性决定了它具有较宽的施药适期，可以方便地选择种植前或芽前土壤使用，用于甘蔗时，也可以芽后施用。用于少免耕地，其用药量大约为阿特拉津的1/3～1/2。胺唑草酮有望部分或全部取代高剂量防治双子叶阔叶杂草的除草剂以及为了保护耕地而限制使用的除草剂。胺唑草酮可以与许多商品化除草剂混配使用，以进一步扩大防治谱，提高药效。
图1为胺唑草酮化学结构式。
毒性
雌大鼠急性经口LD50>1015mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg，无致畸、致癌、致突变作用与再生毒性。鹌鹑的急性经口LD50>2000 mg/kg，蓝鳃鱼LC50(96h)>129mg/L，蜜蜂经口LD50>24.8μg/蜂。
合成方法
1、特丁基异氰酸酯的合成
在 1000 mL 带有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三口烧瓶中，加入73g叔丁胺和100mL邻二氯苯，溶解后，加入由96 g NaOH 和400 mL 水组成的溶液，在0～5℃、1 h 内滴加溶解在300mL邻二氯苯中的120g光气溶液，然后在剧烈搅拌下反应1h，静置分层，精馏得到73g特丁基异氰酸酯，收率73%。
2、二唑酮的合成
在500mL带有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三口烧瓶中，加入44.1g(0.5 mol)异丁酸和100mL甲苯，搅拌下于室温滴加30g(0.6mol)水合肼，滴加完毕后，加入催化剂异丙氧基钛，加热回流带水，过滤去除催化剂，滤液中加入200mL甲苯，2h内通入60g光气，减压脱溶，得到62.4g二唑酮，收率97.5%。
3、4-氨基-3-异丙基-5-氧-1-H-1,2,4-三唑 (三唑啉酮) 的合成
在带有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三口烧瓶中，加入53g(1.05mol)水合肼，搅拌下滴加15.6g(0.195mol)50%NaOH溶液，滴完后加热至回流，1h内，滴加132g(1.0mol二唑酮)，并在100℃反应5h，冷却，加入甲苯和水，用硫酸调节pH至7，过滤，滤饼分别用甲苯和水洗涤并在60℃下真空干燥，得到三唑啉酮138g，收率93%。
4、胺唑草酮的合成
反应瓶中加入72.8g三唑啉酮 (0.5 mol)、0.8gKOH、0.5gLiCl以及500mL乙酸甲酯，加热至60℃，滴加54g特丁基异氰酸酯(0.55 mol)，回流3h，冷却，过滤去除催化剂，滤液脱溶，残留物在60℃下真空干燥。得到122g胺唑草酮，含量93.2%，收率94%。
生物活性
Amicarbazone(BAY-MKH3586; BAY314666) 通过与光系统II（PSII）的 Qb 结构域结合而成为光合电子传递的有效抑制剂；具有广谱杂草控制的除草剂。
毒害物质数据
129909-90-6(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 in rats (mg/kg): 1015 orally; >2000 dermally; LC50 in rats (4 hr): 2.242 mg/l air; LC50 in bluegill sunfish, rainbow trout (96 hr): >129, >120 mg/l (Philbrook)
