次黄嘌呤
中文名称:
次黄嘌呤
中文同义词:
次黄嘌呤;硫唑嘌呤EP杂质F;次黄嘌呤标准品;次黄膘呤;6-HYDROXYPURINE 次黄嘌呤 标准品;次黄嘌呤/6-羟基嘌呤/次黄碱/6-氧嘌呤/1,7-二氢-6H-嘌呤-6-酮;次黃嘌呤 25G;次黄嘌呤(6-羟基嘌呤,6-羟基嘌呤,次黄碱)
英文名称:
6-Hydroxypurine
英文同义词:
Hypoxanthine,99%;HYPOXANTHINE ANHYDROUS;Hypoxanthine, 99.5%;Hypoxanthinee;3,7-dihydropurin-6-one;HYPOXANTHINE(RG);6-HYDROXYPURINE(HYPOXANTHINE);purine-6(1H)-one
CAS号:
68-94-0
分子式:
C5H4N4O
分子量:
136.11
EINECS号:
200-697-3
相关类别:
中药对照品;其他生化试剂;小分子抑制剂;标准品和标准物质;医药原料;植物激素及核酸类;核苷，核苷酸，寡核苷酸;核苷酸;核酸及其衍生物;嘌呤;生化试剂;中间体;标准品;植物提取物;核苷酸类;药物中间体;原料;生化试剂-植物激素及核酸类;试剂;化工中间体;有机中间体;PYRIMIDINE;Pharmaceutical Intermediates;Purine;Chemical Amines;Azathiaprine;Mercaptopurine;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides Related Reagents;Nucleic acids;Amines;Aromatics;Heterocycles;Metabolites Impurities;对照品;Amines, Aromatics, Heterocycles, Metabolites Impurities;医用原料;原料;对照品-中药对照品;生物碱;标准品 -中药标准品;医药原料药;标准品，对照品;医药、农药及染料中间体;有机化工原料;原料药;化工原料
Mol文件:
68-94-0.mol
熔点
>300 °C (lit.)
沸点
250.36°C (rough estimate)
密度
1.4295 (rough estimate)
折射率
1.8500 (estimate)
储存条件
2-8°C
溶解度
1 M NaOH: 25 mg/mL
酸度系数(pKa)
8.7(at 25℃)
形态
powder
颜色
Colorless to yellow to brown, darken on storage with no loss of purity
气味 (Odor)
Odorless
水溶解性
practically insoluble
Merck
14,4869
BRN
5811
InChIKey
FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
68-94-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Hypoxanthine(68-94-0)
EPA化学物质信息
Hypoxanthine (68-94-0)
嘌呤化合物
次黄嘌呤是一种常见的嘌呤化合物，具有高活性的6-羟基功能团。次黄嘌呤的衍生物，例如6-巯基嘌呤是重要的抗肿瘤药物和植物生长调节剂。由于嘌呤类化合物具有广泛的生物活性和应用价值，使得人们对于该类化合物的高效合成产生了浓厚兴趣。
次黄嘌呤与黄嘌呤一起，广泛存在于动植物体中，其核苷酸的肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的前体。也是咖啡因的母体。次黄嘌呤可以通过腺嘌呤脱氨酶或亚硝酸的作用由腺嘌呤脱氨生成，也能通过核苷磷酸化酶使肌苷发生磷酸解而失成。
次黄嘌呤（hypoxanthine，Hx）是核苷的代谢产物，是一种重要的生物碱嘌呤，参与调节人体的一些生理机能。有研究发现Hx能促进小鼠的脂肪分解，起到降低体内脂肪质量的作用。Hx对营养性肥胖小鼠的抗肥胖研究结果显示：给药4周后，Hx给药组可以有效的降低肥胖小鼠体质量、总脂肪质量、Lees指数和脂肪系数，其中Hx低剂量组与模型组差异最明显。
生物合成法
在绝大多数微生物中，嘌呤的合成途径主要有从头合成途径和补救途径。嘌呤的从头合成途径是以5-磷酸核糖焦磷酸（PRPP）和谷氨酰胺为前体，经过10步反应合成次黄嘌呤核苷酸（IMP），IMP再通过两条支路分别转化为腺苷单磷酸（AMP）和 鸟苷单磷酸（GMP）。同时，IMP也可以进一步降解为次黄嘌呤。尽管嘌呤化合物的从头合成途径早已探明，但该合成途径受到转录阻遏、转录衰减以及底物反馈抑制等不同层面的严密调控，天然状态下难以积累。青岛能源所生物基材料组群赵广研究组近期在大肠杆菌内成功实现了次黄嘌呤的高效合成，并利用转录组学和荧光定量PCR技术分析了嘌呤代谢途径的合成调控机制。首先通过解除调控蛋白PurR的转录阻遏调控、关键酶定点突变缓解底物反馈抑制、提高嘌呤合成前体的积累，破坏IMP的分支代谢途径等方法将次黄嘌呤的积累提高近10倍。在5L发酵罐水平次黄嘌呤积累达到791.54 mg/L。然而在次黄嘌呤发酵过程中发现，副产物乙酸和黄嘌呤的积累显著。为解决副产物的积累问题，该课题组研究人员发现全局调控因子ArcA在嘌呤代谢调控中具有较好的效果，乙酸副产物的积累从8.40 g/L降低至1.21 g/L，而次黄嘌呤的产量达到1243 mg/L。
化学性质
针状结晶。熔点>360℃。
用途
用作巯嘌呤和硫唑嘌呤的原料
用途
抗恶性肿瘤药6-巯嘌呤的中间体。
生产方法
氰乙酸乙酯与乙醇钠、硫脲经环合反应得到2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶，再经亚硝化、还原、消除、环合，制得6-羟基嘌呤。
危险品标志
Xn
危险类别码
36/37/38-22-40
安全说明
22-24/25-37/39-26-36
WGK Germany
3
RTECS号
UP0791000
Hazard Note
Harmful
TSCA
Yes
海关编码
29335990
毒性
LD50 intraperitoneal in mouse: 750mg/kg
